Tautomerie

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Exemple de tautomeri

În chimie, tautomeria reprezintă proprietatea unor substanțe, îndeosebi substanțe organice izomere de a trece cu ușurință una în alta, în anumite condiții , prin rearanjarea unor atomi sau grupe de atomi din molecula lor.[1][2][3]

De obicei, se datorează deplasării unei legături chimice duble și a unui atom de hidrogen (caz în care se numește tautomerie prototropică). Formele izomere care participă în tautomerie se numesc tautomeri.

Tipuri[modificare | modificare sursă]

Tautomerizarea este un proces foarte răspândit în chimia organică. Majoritatea formelor tautomere există în perechi, iar fiecare dintre cei doi are localizat protonul într-o anumită poziție, de obicei schimbând locul cu o legătură dublă: H−X−Y=Z ⇌ X=Y−Z−H. Compoziția amestecurilor tautomere este posibil de determinat prin metode spectroscopice, IR si RMN[4]. Cele mai comune perechi de tautomeri includ:[5]

Tautomeria prototropică[modificare | modificare sursă]

Acest tip de tautomerie e cel mai frecvent intâlnit la compușii organici, mai ales sub forma tautomeriei ceto-enolice.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Antonov L (). Tautomerism: Methods and Theories (ed. 1st). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33294-6. 
  2. ^ Smith MB, March J (). Advanced Organic Chemistry (ed. 5th). New York: Wiley Interscience. pp. 1218–1223. ISBN 0-471-58589-0. 
  3. ^ Katritzky AR, Elguero J et al. (). The Tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. ISBN 0-12-020651-X. 
  4. ^ Pauling, op. cit., p. 293
  5. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • Linus Pauling, Chimie generală, Editura Științifică, București, 1972 (traducere din limba engleză)
  • Costin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980