Fenolftaleină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Fenolftaleină
Phenolphthalein.png
Identificare
Număr CAS 77-09-8
Informații generale
Nume Fenolftaleină
Alte denumiri  ?
Formula chimică C20H14O4
Aspect  ?
Masă moleculară 318.33 g/mol
Proprietăți
Densitate 1.299 g/cm3
Starea de agregare solid
Punct de topire 263-265 °C
Punct de fierbere 258 °C
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Hazard
Clasificare EU Dăunător mediului
Simbol hazard Hazard N.svg
NFPA 704

NFPA 704.svg

Unitățile SI și condiții de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Fenolftaleina este o substanță chimică care se prezintă sub forma de cristale albe (incolore) solubile în alcooluri (metanol, etanol, propanol, iso-propanol, etc.) și mai puțin solubilă în apă. Se folosește, în special, ca indicator de pH la titrări. În trecut era folosit în medicină ca purgativ/laxativ și ca indicator de hemoglobină (Testul Kastle-Meyer).

Cuprins

Descrierea chimică a fenolftaleinei[modificare]

Fenolftaleină (indicator pH)
sub pH 8,2 peste pH 10,0

Sinteză[modificare]

Este obținută din fenol și anhidridă ftalică.

Culoare[modificare]

În mediu acid există sub forma lactonică cu carbonul scheletului triarilmetanic hibridizat sp3, cu electronii neparticipanți la conjugarea cu nucleele aromatice.Sub acțiunea soluțiilor alcaline are loc transformarea în sare disodică , de culoare roșie, cu structură chinonică.Carbonul este hibridizat sp2, ca urmare are loc o conjugare cu nucleele aromatice, conjugarea asigurând astfel stabilitatea culorii.Excesul de soluție puternic alcalină determină distrugerea structurii și dispariția culorii. În această etapă, fenolftaleina trece în structura carbinolică(deoarece se obține un alcool numit carbinol) și se revine la hibridizarea sp3 a carbonului central.

Formele indicatorului
In
H2In
In2−
In(OH)3−
Structură
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH
< 0
0−8.2
8.2−10.0
> 10.0
Condiții
puternic acid
acid
alcalin
puternic alcalin
Culoare
portocaliu
incolor
roz
incolor
Foto Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Utilizare[modificare]

  • Medicină ca laxativ, actualmente nu se mai utilizează datorită potențialului cancerigen
  • Testul Kastle-Meyer pentru evidențierea sângelui.
  • În titrimetrie , alături de derivații săi: Eozina, Timolftaleina, Fluoresceină

Bibliografie[modificare]

  • Aplicații și probleme de chimie analitică Croitoru,Vasilica, D.A.Constantinescu Ed Tehnică 1979
  • Chimie organică Mircea Iovu