Fenolftaleină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Fenolftaleină
Phenolphthalein.png
Nume IUPAC
Alte denumiri
Identificare
Număr CAS 77-09-8
Cod ATC
Informații generale
Formulă chimică C20H14O4
Aspect
Masă molară 318.33 g/mol
Proprietăți
Densitate 1.299 g/cm3
Starea de agregare solid
Punct de topire 263-265 °C
Punct de fierbere 258 °C
Solubilitate
Solubilitate
Miros
Miros
Aciditate (pKa)
Bazicitate(pKb)
Structură cristalină
Anion
Cation
Duritate (Scara Mohs)
Presiunea vaporilor
Indice de refracție(nD)
Vâscozitate
Momentul dipol
Temperatură de aprindere
Date clinice
Statut legal
Categorie drog
Căi de administrare
Date farmacocinetice
Metabolism
Timp de înjumătățire biologic
Excreție
Pericol
Reglementări europene
Hazard N.svg
Fraze R
Fraze S
Reglementări mondiale
NFPA 704

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Fenolftaleina este o substanță chimică care se prezintă sub forma de cristale albe (incolore) solubile în alcooluri (metanol, etanol, propanol, iso-propanol, etc.) și mai puțin solubilă în apă. Se folosește, în special, ca indicator de pH la titrări. În trecut era folosit în medicină ca purgativ/laxativ și ca indicator de hemoglobină (Testul Kastle-Meyer).

Descrierea chimică a fenolftaleinei[modificare | modificare sursă]

Fenolftaleină (indicator pH)
sub pH 8,2 peste pH 10,0

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Este obținută din fenol și anhidridă ftalică.

Culoare[modificare | modificare sursă]

În mediu acid există sub forma lactonică cu carbonul scheletului triarilmetanic hibridizat sp3, cu electronii neparticipanți la conjugarea cu nucleele aromatice.Sub acțiunea soluțiilor alcaline are loc transformarea în sare disodică , de culoare roșie, cu structură chinonică.Carbonul este hibridizat sp2, ca urmare are loc o conjugare cu nucleele aromatice, conjugarea asigurând astfel stabilitatea culorii.Excesul de soluție puternic alcalină determină distrugerea structurii și dispariția culorii. În această etapă, fenolftaleina trece în structura carbinolică(deoarece se obține un alcool numit carbinol) și se revine la hibridizarea sp3 a carbonului central.

Formele indicatorului
In
H2In
In2−
In(OH)3−
Structură
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH
< 0
0−8.2
8.2−10.0
> 10.0
Condiții
puternic acid
acid
alcalin
puternic alcalin
Culoare
portocaliu
incolor
roz
incolor
Foto Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Utilizare[modificare | modificare sursă]

  • Medicină ca laxativ, actualmente nu se mai utilizează datorită potențialului cancerigen
  • Testul Kastle-Meyer pentru evidențierea sângelui.
  • În titrimetrie , alături de derivații săi: Eozina, Timolftaleina, Fluoresceină

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

  • Aplicații și probleme de chimie analitică Croitoru,Vasilica, D.A.Constantinescu Ed Tehnică 1979
  • Chimie organică Mircea Iovu