Reacție Ciugaev
Reacția de eliminare Ciugaev este o reacție organică ce constă într-o reacție de eliminare a apei din alcooli cu obținerea de alchene. Reacția decurge printr-un intermediar de tip xantat. Denumirea sa provine de la descoperitorul ei, chimistul rus Lev Aleksandrovici Ciugaev (1873-1922), care a descris pentru prima dată reacția în anul 1899.[1] De exemplu:
Mecanism de reacție[modificare | modificare sursă]
În prima etapă, are loc formarea unei sări xantat sau xantogenat din alcoxid și sulfură de carbon (CS2). Ulterior adiției de iodometan, alcoxidul este transformat în xantogenat de metil:
La aproximativ 200 °C, are loc formarea alchenei în urma unui proces de eliminare intramoleculară. Prin intermediul unei stări de tranziție hexaciclice, atomul de hidrogen este eliminat de la atomul de carbon β și se leagă de atomul de oxigen din xantogenat (sin-eliminare). Produsul secundar se descompune la sulfură de carbonil (OCS) și metantiol:
Mecanismul de reacție poate fi rezumat în următoarea succesiune de reacții (5 - xantogenat de metil; 6 - intermediar de tranziție hexaciclic):[2]
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ L. Tschugaeff (). „Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.
- ^ „Chugaev Reaction”, Chemistry LibreTexts, ianuarie 2015, accesat în