Etenol

Nu confundați cu etanol sau etinol.

Identificare
Etenol


SMILES C=CO^[1]
Număr CAS	557-75-5
ChEMBL	CHEMBL76101
PubChem CID	11199
Formulă chimică	C₂H₄O^[1]
Masă molară	44,026215 u.a.m.^[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Etenolul (denumit și alcool vinilic) este un compus organic cu formula chimică H₂C=CHOH. Este un compus labil și tautomerizează la acetaldehidă.

Obținere

Alcoolul vinilic poate fi obținut în urma unei reacții de eliminare pirolitică a apei, aplicată etilenglicolului, la o temperatură de 900 °C și la presiune scăzută.^[2]

În condiții normale, alcoolul vinilic suferă o tautomerizare la acetaldehidă:

În aceste condiții, acetaldehida (H₃CC(O)H) este mai stabilă în comparație cu alcoolul vinilic (H₂C=CHOH), diferența fiind de 42,7 kJ/mol:^[3]

H₂C=CHOH → H₃CC(O)H ΔH_298,g = −42,7 kJ/mol

Reacția poate fi catalizată de urme de umiditate.

1 2 3 „Etenol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în 20 septembrie 2016.
↑ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Organic Chemistry, 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN: 978-0-19-927029-3.
↑ R.D. Johnson III. „CCCBDB NIST Standard Reference Database”. Accesat în 30 august 2014.