Biuret

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Biuret
Biuret struct.svg
Biuret.jpg
Identificare
Număr CAS108-19-0
ChEMBLCHEMBL1889026
PubChem CID7913
Formulă chimicăC₂H₅N₃O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară103,038176 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Biuretul (denumit și carbamiluree sau allofanamidă; IUPAC: diamida 2-imidodicarbonică)[3] este un compus organic cu formula chimică [H2NC(O)]2NH. Este un solid alb, solubil în apă caldă. Termenul de biuret se poate referi și la un compus organic ce conține o grupă funcțională -(HN-CO-)2N-; de exemplu, dimetilbiuretul are formula [Me(H)NC(O)]2NH.

Istoric[modificare | modificare sursă]

Biuretul a fost preparat și studiat pentru prima oară de către Gustav Heinrich Wiedemann (1826 - 1899) în cadrul lucrării sale de doctorat, care a fost publicată în anul 1847. Descoperirile sale au fost raportate în câteva articole.[4][5][6][7]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Biuretul poate fi obținut în urma încălzirii ureei la temperatura de 150°C, urmată de recristalizare în apă, dintr-o soluție de hidroxid de sodiu 2%, urmată de încă o recristalizare din apă. Prin încălzire, are loc degajarea unei cantități crescute de amoniac:[8]

În condiții similare, reacția de piroliză a ureei duce la formarea de triuret ((H2N-CO-NH)2CO).[8]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Este implicat în reacția biuretului, pentru identificarea peptidelor (cu excepția dipeptidelor) și proteinelor.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Biuret”, Biuret (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Biuret”, Biuret (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 866. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  4. ^ Wiedemann, G. (). „Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs” [On a new decomposition product of urea]. Annalen der Physik. 150 (5): 67–84. Bibcode:1848AnP...150...67W. doi:10.1002/andp.18491500508. 
  5. ^ Wiedemann, G. (). „Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs” [New decomposition product of urea]. Journal für Praktische Chemie. 42 (3–4): 255–256. doi:10.1002/prac.18470420134.  This notice reports that biuret reacts with alkaline copper sulfate to produce a red solution -- the so-called "Biuret test"
  6. ^ Wiedemann, G. (). „Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung” [On a new compound arising from urea]. Journal für Praktische Chemie. 43 (5): 271–280. doi:10.1002/prac.18480430133. 
  7. ^ Wiedemann, G. (). „Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs” [Biuret: decomposition product of urea]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 68 (3): 323–326. doi:10.1002/jlac.18480680318. 
  8. ^ a b Meessen, J. H.; Petersen, H. (), „Urea”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_333 

Vezi și[modificare | modificare sursă]