Benzvalen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Benzvalen
Benzvalene.svg
Identificare
Număr CAS659-85-8
PubChem CID136470
Formulă chimicăC₆H₆[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară78,04695 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Benzvalenul este un compus organic, o hidrocarbură ciclică, fiind unul dintre izomerii de valență ai benzenului.[2] A fost sintetizat pentru prima dată în 1971 de Thomas J. Katz et al.[3][4]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Sinteza din 1971 a presupus tratarea ciclopentadienei cu metillitiu în dimetil eter, iar apoi cu diclorometan și metillitiu în dietil eter, la −45 °C. Această hidrocarbură are în soluție un miros extrem de neplăcut. Din cauza impedimentelor sterice ale moleculei, compusul explodează foarte ușor, chiar și prin zgâriere.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Benzvalen”, Benzvalene (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Christl, M. (). „Benzvalene—Properties and Synthetic Potential”. Angewandte Chemie International Edition in English. 20 (67): 529–546. doi:10.1002/anie.198105291. 
  3. ^ Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (). „Benzvalene synthesis”. Journal of the American Chemical Society. 93 (15): 3782. doi:10.1021/ja00744a045. 
  4. ^ Katz, T. J.; Roth, R. J.; Acton, N.; Carnahan, E. J. (). „Synthesis of Benzvalene”. The Journal of Organic Chemistry. 64 (20): 7663. doi:10.1021/jo990883g.