Osazonă: Diferență între versiuni
Conținut șters Conținut adăugat
+ |
+ |
||
| Linia 1: | Linia 1: | ||
[[Image:D-glucose-osazone-3D-balls.png|thumb|right|200px|Structura tridimensională a moleculei de glucosazonă]] |
[[Image:D-glucose-osazone-3D-balls.png|thumb|right|200px|Structura tridimensională a moleculei de glucosazonă]] |
||
'''Osazonele |
'''Osazonele''' sunt o clasă de derivați ai [[carbohidrați]]lor care se formează atunci când [[zahăr reducător|zaharuri reducătoare]] reacționează cu un exces de [[fenilhidrazină]] la temperaturi de fierbere.<ref>{{cite journal |last1=El Khadem |first1=Hassan S. |last2=Fatiadi |first2=Alexander J. |title=Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds |journal=Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |date=2000 |volume=55 |page=175-263 |doi=10.1016/S0065-2318(00)55006-9 |isbn=9780120072552 |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0065231800550069 |access-date=31 March 2021 |ref=1}}</ref><ref name=":0">{{Cite journal| doi = 10.1039/J39700002567| title = Structure of saccharide osazones| year = 1970| last1 = Mester | first1 = L.| last2 = El Khadem | first2 = H.| last3 = Horton | first3 = D.| journal = Journal of the Chemical Society C: Organic| issue = 18| pages = 2567 }}</ref> |
||
== Formare == |
== Formare == |
||
| Linia 17: | Linia 17: | ||
== Aspect == |
== Aspect == |
||
Osazonele sunt compuși colorați intens și cristalini. Osazonele se disting ușor pe baza naturii lor, de exemplu:<ref>{{Cite book|last=Gupta|first=Anil|title=Comprehensive Biochemistry for Dentistry|publisher=Springer|year=2019|isbn=978-981-13-1035-5|location=Singapore|pages=108–110|chapter=Carbohydrates}}</ref> |
|||
*Maltosazonă (din [[maltoză]]) - cristale în formă de petale. |
|||
*Lactosazonă (din [[lactoză]]) - cristale în formă de pulbere. |
|||
*Galactosazonă (din [[galactoză]]) - cristale în formă de plăci rombice. |
|||
*Glucosazonă (din [[glucoză]], [[fructoză]] sau [[manoză]]) - cristale în formă aciculară. |
|||
== Note == |
== Note == |
||
Versiunea curentă din 26 august 2023 02:02
Osazonele sunt o clasă de derivați ai carbohidraților care se formează atunci când zaharuri reducătoare reacționează cu un exces de fenilhidrazină la temperaturi de fierbere.[1][2]
Formare[modificare | modificare sursă]
Reacția de formare a osazonelor a fost dezvoltată de Emil Fischer,[3] care a utilizat reacția pentru a identifica monozaharidele.
Formarea unei perechi de grupe funcționale de tip hidrazonă implică atât reacții de oxidare, cât și de condensare.[4] Deoarece reacția necesită o grupare carbonilică liberă pentru formarea hidrazonei, pot participa la reacție doar zaharuri reducătoare, astfel că zaharoza (care este nereducătoare) nu formează o osazonă.
Un exemplu este reacția de formare a glucosazonei, ca urmare a reacției dintre D-glucoză și fenilhidrazină. Același produs se poate obține din fructoză și manoză:
Mecanism de formare[modificare | modificare sursă]
Mecanismul de formare al osazonelor este următorul:
Aspect[modificare | modificare sursă]
Osazonele sunt compuși colorați intens și cristalini. Osazonele se disting ușor pe baza naturii lor, de exemplu:[5]
- Maltosazonă (din maltoză) - cristale în formă de petale.
- Lactosazonă (din lactoză) - cristale în formă de pulbere.
- Galactosazonă (din galactoză) - cristale în formă de plăci rombice.
- Glucosazonă (din glucoză, fructoză sau manoză) - cristale în formă aciculară.
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ El Khadem, Hassan S.; Fatiadi, Alexander J. (). „Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds”. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 55: 175-263. doi:10.1016/S0065-2318(00)55006-9. ISBN 9780120072552. Accesat în .
- ^ Mester, L.; El Khadem, H.; Horton, D. (). „Structure of saccharide osazones”. Journal of the Chemical Society C: Organic (18): 2567. doi:10.1039/J39700002567.
- ^ Helferich, B. (). „Emil Fischer zum 100. Geburtstag”. Angewandte Chemie. 65 (2): 45–52. Bibcode:1953AngCh..65...45H. doi:10.1002/ange.19530650202.
- ^ Ramakrishnan, S. (). Textbook of Medical Biochemistry (în engleză). Orient Blackswan. ISBN 9788125020714.
- ^ Gupta, Anil (). „Carbohydrates”. Comprehensive Biochemistry for Dentistry. Singapore: Springer. pp. 108–110. ISBN 978-981-13-1035-5.
Lectură suplimentară[modificare | modificare sursă]
- Fischer, Emil (). „Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41: 73–77. doi:10.1002/cber.19080410120.
- Fischer, Emil (). „Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2486–2492. doi:10.1002/cber.189402702249.
- Barry, VINCENT C.; Mitchell, PW (). „Mechanism of Osazone Formation”. Nature. 175 (4448): 220. Bibcode:1955Natur.175..220B. doi:10.1038/175220a0
. PMID 13235861.
