Cloral

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Cloral
Chloral-2D-skeletal.png
Chloral-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS75-87-6
ChEMBLCHEMBL27551
PubChem CID6407
Formulă chimicăC₂HCl₃O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară145,909 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Cloralul (tricloroacetaldehida sau tricloroetanalul) este un compus organic din clasa aldehidelor cu formula chimică Cl3CCHO. Este un lichid uleios incolor, solubil în diverși solvenți. Reacționează cu apa cu formare de cloralhidrat, un compus cu proprietăți sedative și hipnotice.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Cloralul se obține la nivel industrial în urma reacției de clorurare a acetaldehidei în prezența acidului clorhidric. Ca intermediar se obține cloralhidratul, iar reacția este catalizată de triclorură de stibiu:

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl

Apoi, se realizează distilarea cloralhidratului din amestecul de reacție. Distilatul este ulterior deshidratat cu acid sulfuric concentrat, când se obține cloralul:

Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O

Produsul este purificat prin distilare fracționată.[3]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Fiind o aldehidă trihalogenată, cloralul are tendința de a forma aducți (produși ai reacției de adiție nucleofilă la grupa carbonil) prin reacția cu apa și cu alcoolii.

În afară de tendința ridicată de hidratare, cloralul este un important precursor în sinteza de DDT. În cadrul acestei sinteze, cloralul reacționează cu clorobenzenul în prezența unei cantități catalitice de acid sulfuric:

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O

Această reacție a fost descrisă prima dată de către Othmar Zeidler în anul 1874.[4]

Prin tratarea cloralului cu hidroxid de sodiu se obține cloroform (Cl3CH) și formiat de sodiu (HCOONa):

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald (), „Chloroacetaldehydes”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2 
  4. ^ Zeidler, Othmar (). „Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol” [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi:10.1002/cber.18740070278.