Cinolină
| Cinolină | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 253-66-7 |
| ChEMBL | CHEMBL479792 |
| PubChem CID | 9208 |
| Formulă chimică | C₈H₆N₂[1]  |
| Masă molară | 130,053 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Cinolina este un compus heterociclic, derivat de piridazină, cu formula chimică C
8H
6N
2. Este un izomer de diazanaftalină (de tipul benzopiridazină), la fel cum sunt și chinoxalina, ftalazina și chinazolina.
Obținere[modificare | modificare sursă]
Descoperire[modificare | modificare sursă]
Cinolina a fost obținută pentru prima dată în formă impură în urma reacției de ciclizare a alchinei o-C6H4(NH2)C≡CCO2H, obținându-se acidul 4-hidroxicinolin-3-carboxilic. Aceasta s-a decarboxilat și a suferit o eliminare a grupei hidroxil, obținându-se cinolina. Șirul de reacții a fost denumit sinteza Richter a cinolinei.[2]
Alte reacții[modificare | modificare sursă]
Se mai poate obține prin dehidrogenarea dihidrocinolinei cu oxid de mercur, și se poate izola sub formă de clorhidrat.[3]
O altă metodă presupune electroliza (2-nitrofenetil)-propilaminei. Reacția se face cu amestec de metanol și apă și are un randament mediu:[4]
Derivați[modificare | modificare sursă]
Cinolinele se pot obține în urma sintezei Widman-Stoermer,[5] o reacție de ciclizare a unei α-vinil-aniline cu acid clorhidric și azotit de sodiu:
Derivații săi se mai pot obține și în urma sintezei Neber-Bössel. Un exemplu este reacția de transformare a acidului 2-(2-aminofenil)-2-hidroxiacetic (1, R = H) la 3-hidroxicinolină (2, R = H):[6]
Proprietăți[modificare | modificare sursă]
Prezintă caracter bazic.
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ a b c „Cinolină”, CINNOLINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Victor von Richter (). „Über Cinnolinderivate”. Chemische Berichte. 16: 677–683. doi:10.1002/cber.188301601154.
- ^ Parrick, J.; Shaw, C. J. G.; Mehta, L. K. (). „Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines”. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. 4 (ed. 2nd). pp. 1–69.
- ^ B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
- ^ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. ISBN 0-471-22854-0.
- ^ Zerong Wang (). Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. Hoboken (N.J.): John Wiley. ISBN 978-0-470-28662-3.