Ciclopropanol

Identificare
Ciclopropanol

SMILES C1CC1O^[1]
Număr CAS	16545-68-9
PubChem CID	123361
Formulă chimică	C₃H₆O^[1]
Masă molară	58,041865 u.a.m.^[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Ciclopropanol (sau alcoolul ciclopropilic) este un compus organic cu formula chimică C₃H₆O. Este un alcool ciclic, derivat de la ciclopropan. Compusul este extrem de instabil datorită ciclului triatomic, și este susceptibil reacțiilor de deciclizare, reacțiilor de transpoziție și de izomerizare la propanal.^[2]^[3]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Ciclopropanolul se poate obține în urma unei reacții dintre bromura de eilmagneziu și epiclorohidrină.^[2]^[4]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Compusul este foarte instabil datorită nucleului triatomic și suferă rapid reacții de deschidere a nucleului, cunoscute și ca deciclizări. Un exemplu ilustrativ este o reacție de transpoziție sau de izomerizare a ciclopropanolului la propanal:^[5]^[6]

Note[modificare | modificare sursă]

^ ^a ^b ^c „Ciclopropanol”, Cyclopropanol (în engleză), PubChem, accesat în 21 septembrie 2016
^ ^a ^b Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (1942). „The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent”. J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004.
^ Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (1943). „The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol”. J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507.
^ John D. Roberts, Vaughan C. Chambers: Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine. În: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 3176, doi:10.1021/ja01151a053.
^ J. K. Magrane, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. In: Journal of the American Chemical Society. 64, 1942, S. 484, doi:10.1021/ja01255a004.
^ Glenn W. Stahl, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1782, doi:10.1021/ja01249a507.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Acest articol despre un compus organic este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

[6026f702c6c657b77f6ba0d664c0ddde-1] „Ciclopropanol”, Cyclopropanol (în engleză), PubChem, accesat în 21 septembrie 2016

[magrane-2] Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (1942). „The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent”. J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004.

[stahl-3] Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (1943). „The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol”. J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507.

[DOI10.1021/ja01151a053-4] John D. Roberts, Vaughan C. Chambers: Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine. În: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 3176, doi:10.1021/ja01151a053.

[DOI10.1021/ja01255a004-5] J. K. Magrane, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. In: Journal of the American Chemical Society. 64, 1942, S. 484, doi:10.1021/ja01255a004.

[DOI10.1021/ja01249a507-6] Glenn W. Stahl, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1782, doi:10.1021/ja01249a507.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]