Carbazol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Carbazol
Carbazole.png
Carbazole-3D-vdW.png
Identificare
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2[1]  Modificați la Wikidata
Formulă chimică C₁₂H₉N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară 167,073 u[1]  Modificați la Wikidata

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Carbazolul este un compus heterociclic aromatic cu structură triciclică, format din două nuclee benzenice (din șase atomi fiecare), legate între ele printr-un nucleu heterociclic cu azot. Structura chimică a compusului se bazează pe cea a indolului. Este un constituent al fumului de țigară.[2]

Obținere[modificare | modificare sursă]

În laborator[modificare | modificare sursă]

O metodă clasică de obținere în laborator a carbazolului este ciclizarea Borsche–Drechsel.[3][4]

Sinteza Borsche–Drechsel

Într-o primă etapă, fenilhidrazina este condensată cu ciclohexanona cu obținerea iminei corespunzătoare. A doua etapă presupune o reacție de rearanjare catalizară cu acid clorhidric și ulterior o reacție de închidere a nucleului cu obținerea de tetrahidrocarbazol.[5] În cea de-a treia etapă, acest compus este oxidat în prezența tetroxidului de plumb la carbazol.

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „carbazole”, CARBAZOLE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (). „Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. Int. J. Environ. Res. Publ. Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482Freely accessible. PMID 21556207. 
  3. ^ W. Borsche (). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebigs Ann. Chem. (în German). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  4. ^ E. Drechsel (). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. J. prakt. Chem. (în germană). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  5. ^ Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (), „1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-)”, Org. Synth., 30: 90, doi:10.15227/orgsyn.030.0090 ; Coll. Vol., 4: 884  Lipsește sau este vid: |title= (help)