Calconă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Calconă
Chalcone.svg
Chalcone 3D ball.png
Identificare
Număr CAS94-41-7
PubChem CID637760
Formulă chimicăC₁₅H₁₂O[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire56 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Calcona este o cetonă aromatică și o enonă, fiind un compus de bază pentru o mare variate de compuși cu importanță biologică (cunoscuți sub denumirea de calconoide). Denumiri alternative pentru calconă sunt: benzilidenacetofenonă și fenilstirilcetonă.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Chalconele pot fi obținute în urma unei reacții de condensare aldolică dintre benzaldehidă și acetofenonă, reacție care se realizează în prezență de hidroxid de sodiu pe post de catalizator:

obținerea calconelor

Reacția poate să aibă loc și în absența solvenților, realizându-se în stare solidă.[3] Astfel, reacția dintre derivații substituiți ai benzaldehidei și acetofenone poate fi utilizată în scop didactic, fiind o sinteză încadrată în domeniul chimiei verde.[4]

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Legătura dublă din structura calconelor poate fi redusă cu hidrură de tributilstaniu:[5]

Reducerea calconelor

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „Calconă”, PubChem 
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Hamai, Koki (). „Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (11): 3207–9. doi:10.1039/P19900003207. 
  4. ^ Palleros, Daniel R (). „Solvent-Free Synthesis of Chalcones”. Journal of Chemical Education. 81 (9): 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. doi:10.1021/ed081p1345. 
  5. ^ Leusink, A.J; Noltes, J.G (). „Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones”. Tetrahedron Letters. 7 (20): 2221–5. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.