Benzotiofen
| Benzotiofen | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 95-15-8 |
| ChEMBL | CHEMBL87112 |
| PubChem CID | 7221 |
| Formulă chimică | C₈H₆S[1]  |
| Masă molară | 134,019 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 30 °C[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Benzotiofenul (benzo[b]tiofenul sau tianaftalina) este un compus organic heterociclic cu formula chimică C8H6S și cu un miros similar cu cel de naftalină. Se regăsește natural în gudronul de lignit. Izomerul său este benzo[c]tiofenul.[4]
Benzotiofenul este utilizat ca precursor pentru sinteza unor compuși bioactivi. De exemplu, moleculele medicamentelor raloxifen, zileuton și sertaconazol conțin un nucleu de benzotiofen. Mai este utilizat pentru obținerea de tioindigo.
Obținere[modificare | modificare sursă]
Majoritatea metodelor de sinteză duc la formarea de benzotiofeni substituiți, care pot fi utilizați ca precursori în alte reacții chimice. Un exemplu este reacția unui derivat de 2-bromobenzen substituit cu alchil cu sulfură de sodiu sau sulfură de potasiu, care formează un benzotiofen 2-alchil substituit:[5]
În locul sulfurilor alcaline, se poate utiliza tiouree pe post de reactiv:[6]
În prezența unui catalizator de aur, se poate sintetiza un derivat mai complex, un benzotiofen 2,3-disubstituit:[7]
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ a b „Benzotiofen”, Benzo[b]thiophene (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Benzotiofen”, Benzo[b]thiophene (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Cava, Michael P.; Lakshmikantham, M. V. (). „Nonclassical Condensed Thiophenes”. Accounts of Chemical Research. 8: 139–44. doi:10.1021/ar50088a005.
- ^ Sun, Lei-Lei; Deng, Chen-Liang; Tang, Ri-Yuan; Zhang, Xing-Guo (). „CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na2S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes”. The Journal of Organic Chemistry. American Chemical Society (ACS). 76 (18): 7546–7550. doi:10.1021/jo201081v. ISSN 0022-3263.
- ^ Kuhn, Marius; Falk, Florian C.; Paradies, Jan (). „Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[b]thiophenes, and Thieno[3,2-b]thiophenes”. Organic Letters. American Chemical Society (ACS). 13 (15): 4100–4103. doi:10.1021/ol2016093. ISSN 1523-7060.
- ^ Nakamura, Itaru; Sato, Takuma; Yamamoto, Yoshinori (). „Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (α-Alkoxy Alkyl) (ortho-Alkynyl Phenyl) Sulfides”. Angewandte Chemie International Edition. Wiley. 45 (27): 4473–4475. doi:10.1002/anie.200601178. ISSN 1433-7851.