Alcool fenetilic
| Alcool fenetilic | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 60-12-8 |
| ChEMBL | CHEMBL448500 |
| PubChem CID | 6054 |
| Formulă chimică | C₈H₁₀O[1]  |
| Masă molară | 122,073 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | −27 °C[3] |
| Punct de fierbere | 218 °C[4] |
| Indice de refracție(nD) | 1,53574 |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Alcoolul fenetilic sau 2-feniletanolul este un compus organic cu structura formată dintr-un rest fenetil (C6H5CH2CH2) legată de o grupă hidroxil. Este un lichid incolor, greu solubil în apă, dar miscibil cu majoritatea solvenților organici. Se regăsește în natură, în special în uleiuri volatile. Prezintă un miros floral.
Obținere
[modificare | modificare sursă]Alcoolul fenetilic se obține la nivel industrial pe două căi. Cea mai comună este o reacție Friedel-Crafts dintre benzen și oxid de etilenă în prezență de clorură de aluminiu. Reacția produce alcoxidul de aluminiu, care este apoi hidrolizat la alcoolul fenetilic:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OAlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f9f3df883207b0000e77a087995e92e70ba9fe57)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OAlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9bdb2435c5843d1711edabeb925bfac21d8bdb4b)
Se produce și difeniletan, fapt care poate fi evitat prin utilizarea de benzen în exces. O altă metodă este reacția de hidrogenare a oxidului de stiren.[5]
Note
[modificare | modificare sursă]- 1 2 „Alcool fenetilic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ↑ „Alcool fenetilic” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ↑ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (). „Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset”. Figshare. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. Wikidata Q69644056.
- ↑ „Alcool fenetilic”. PubChem.
- ↑ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (). „Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
Vezi și
[modificare | modificare sursă]- Fenetilamină - analogul cu azot
- Alcool benzilic