Alcool benzilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Alcool benzilic
Benzyl-alcohol-3D-vdW.png
Phenylmethanol.svg
Identificare
C1=CC=C(C=C1)CO[1]  Modificați la Wikidata
Formulă chimicăC₇H₈O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară108,058 Unitate atomică de masă[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,045 gram pe centimetru cub  Modificați la Wikidata
Punct de topire-15 Celsius  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere205 Celsius  Modificați la Wikidata la 1 bar

NFPA 704.svg

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Alcoolul benzilic este un alcool aromatic cu formula C6H5CH2OH. Radicalul benzil este adesea abreviat "Bn" (a nu se confunda cu "Bz", care este folosit pentru benzoil), astfel alcoolul benzilic este notată ca BnOH. Alcoolul benzilic este un lichid incolor, cu un ușor miros plăcut, aromatic. Acesta este un solvent util datorită polarității, toxicității reduse și presiunii de vapori joase. Alcoolul benzilic are o solubilitate moderată în apă (4 g/100 mL) și este miscibil în alcooli și eter dietilic. Anionul rezultat prin deprotonarea grupului alcool este cunoscut sub numele de benzilat sau benziloxid.

Surse naturale[modificare | modificare sursă]

Alcoolul benzilic este produsă în mod natural de multe plante și este prezent de obicei în fructe și ceaiuri. Îl regăsim de asemenea, într-o varietate de uleiuri esențiale , inclusiv de iasomie, zambilă, ylang-ylang.[3] Este, de asemenea, prezent în castoreum.[4]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Alcoolul benzilic se obține prin hidroliza clorurii de benzil folosind hidroxid de sodiu:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Poate fi, de asemenea, obținut prin reacția Grignard, prin reacția bromurii de fenilmagneziu (C6H5MgBr) cu formaldehidă, urmată de acidifiere.

Reacții[modificare | modificare sursă]

Ca majoritatea alcoolilor reacționează cu acizii carboxilici formând esteri. În sinteza organică, benzil esterii sunt  grupări protectoare preferate, deoarece acestea pot fi eliminate prin ușoară hidrogenoliză.[5]

Alcoolul benzilic reacționează cu acrilonitrilul rezultând N-benzilacrilamidă. Acesta este un exemplu de  reacție Ritter:[6]

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Alcoolul benzilic este folosit ca solvent universal pentru cerneluri, ceară, șelac, vopsele, lacuri și rășini epoxidice, acoperiri. Astfel, acesta poate fi utilizat ca diluant, mai ales atunci când e combinat cu amelioratori de vâscozitate compatibili  pentru a încuraja amestecul să adere suprafețelor vopsite.[7] Este un precursor al unei varietăți de esteri, utilizați în industria săpunurilor, parfumurilor și aromelor. Atunci când este aplicat pe pielea deteriorată sau pe mucoase la o concentrație de 10%, acesta acționează ca un anestezic local și agent antimicrobian. Uneori, este inclus ca un degresant în produsele de curățat covoare. Ca solvent pentru coloranți, îmbunătățește procesul de vopsire a lânii, nailonului și pieilor.[8] Este utilizat și ca revelator fotografic, și ca repelent contra insectelor.

Utilizări în nanotehnologie[modificare | modificare sursă]

Alcoolul benzilic a fost folosit ca solvent dielectric pentru reconfigurarea dielectroforetică a nanofirelor.[9][10]

Utilizări în domeniul sănătății[modificare | modificare sursă]

Alcoolul benzilic este folosit ca și conservant bacteriostatic la concentrații scăzute în medicația intravenoasă, cosmetice și medicamente topice.

Utilizarea alcoolului benzilic ca  soluție de 5% a fost aprobată de US FDA ca tratament contra paduchilor de cap la copii mai mari de 6 luni și la adulți.[11] Acesta afectează orificiile respiratorii ale insectei împiedicând închiderea lor. Apoi acestea se înfundă cu apă, ulei mineral sau alte substanțe și insecta moare prin asfixiere.

Alcoolul benzilic este folosit în mod eficient pentru tratamentul infestărilor cu păduchi, ca ingredient activ în loțiune șampon cu 5% alcool benzilic.

Alte utilizări[modificare | modificare sursă]

Alcoolul benzilic are aproape același indice de refracție ca și cuarțul și fibrele de lână . Dacă un obiect din cuarț clar este cufundat în alcool benzilic, devine aproape invizibil. Acest test a fost folosit pentru a determina non-distructiv dacă un obiect este cu adevărat făcut din cuarț (a se vedea craniul de cristal). În mod similar, lână albă cufundat în alcool benzilic, de asemenea, devine aproape invizibilă dezvăluind în mod clar contaminanți, cum ar fi fibre mai închise la culoare sau goale în interior sau materiale vegetale.

Dermatite de contact[modificare | modificare sursă]

Ilustrație  a unei dermatite alergice de contact

Alcoolul benzilic este un ingredient folosit la fabricarea de săpunuri, creme, loțiuni de piele, șampoane, și de produse de curățare facială și este utilizat în acest scop pe scară largă datorita proprietăților sale anti-bacteriene și antifungice. Este un ingredient comun într-o largă varietate de produse de uz casnic și poate provoca grave dermatite alergice de contact  unui procent semnificativ din populație.[12][13][14][15]

Măsuri de protecție[modificare | modificare sursă]

Alcool benzilic are o toxicitate acută scăzută cu o LD50Format:LD50 de 1,2 g/kg la șobolani. Se oxidează rapid la persoanele sănătoase la acid benzoic, conjugat cu glicina în ficat e excretat ca acid hipuric. Concentrații foarte mari pot duce la efecte toxice, inclusiv insuficiență respiratorie, vasodilatație, hipotensiune arterială, convulsii și paralizie.

Alcoolul benzilic este toxic pentru nou-născuți, acesta fiind asociat cu sindromul respirației gâfâitoare.[16][17]

Alcoolul benzilic este foarte toxic și extrem de iritant pentru ochi.[18] Alcoolul benzilic pur produce necroză corneeană.[19]

Alcoolul benzilic nu este considerat a fi un agent cancerigen și nu sunt disponibile date privind caracterul teratogen sau de toxicitate reproductivă.

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Alcool benzilic”, benzyl alcohol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Alcool benzilic”, benzyl alcohol (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Format:Merck11th
  4. ^ Dietland Muller-Schwarze (). The Beaver: Its Life and Impact. p. 43. 
  5. ^ Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (), „Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde”, Org. Synth., 72: 86 ; Coll. Vol., 9: 722  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  6. ^ Parris, Chester L. (), N-benzylacrylamide”, Org. Synth., 42: 16 ; Coll. Vol., 5: 73  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  7. ^ Benzyl alcohol, chemicalland21.com 
  8. ^ Michael Ash; Irene Ash (). Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources. p. 292. ISBN 978-1-890595-66-1. 
  9. ^ Alex Wissner-Gross (). „Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects” (PDF). Nanotechnology. 17: 4986–4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035. 
  10. ^ Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org,  
  11. ^ Prescribing Information for Ulesfia Lotion (PDF), Sciele Pharmaceuticals, Inc., , accesat în   Mai multe valori specificate pentru |accessdate= și |access-date= (ajutor).
  12. ^ EJ Curry; EM Warshaw (), „Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products.”, Dermatitis (16): 203–8 
  13. ^ „NACDG Allergen: Benzyl Alcohol - The Dermatologist”. www.the-dermatologist.com. 
  14. ^ „Benzyl Alcohol - Allergic Contact Dermatitis Database”. www.contactdermatitisinstitute.com. 
  15. ^ Fisher, A. A. (). „Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the "delayed" and "immediate" varieties”. Contact Dermatitis. 1 (5): 281–284. PMID 139248 – via PubMed. 
  16. ^ Carl R. Baum (), „Examples of mass exposures involving the pediatric population”, În Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, Poisoning and Toxicology Handbook (ed. 4th), Informa, p. 726 
  17. ^ Juan Gershanik; et al. (), „The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning.”, N Engl J Med, 307: 1384–8, doi:10.1056/nejm198211253072206, PMID 7133084 
  18. ^ Friedrich Brühne; Elaine Wright (), „Benzyl Alcohol”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 7th), Wiley, pp. 7–8 
  19. ^ Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (), „Benzyl Alcohol”, Encyclopedia of Toxicology, 1 (ed. 2nd), Elsevier, pp. 262–264 

Legături externe[modificare | modificare sursă]