Acid sulfanilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Acid sulfanilic
Sulfanilic-acid-2D-skeletal.png
Sulfanilic acid zwitterion ball.png
Sample of Sulphanilic acid.jpg
Identificare
Număr CAS121-57-3
ChEMBLCHEMBL1566888
PubChem CID8479
Formulă chimicăC₆H₇NO₃S[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară173,014664 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire365 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul sulfanilic (IUPAC: acidul 4-aminobenzensulfonic) este un compus organic din clasa acizilor sulfonici. Este un solid alb cu implicații în analiza cantitativă și calitativă a ionilor azotit și azotat. Există sub formă de zwitterion și are un punct de topire ridicat.[4]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Acidul sulfanilic se obține prin reacția de sulfonare a anilinei, care decurge în mai multe etape:[5]

Synthetic route of sulfanilic acid from aniline.png

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Obținerea de coloranți azoici[modificare | modificare sursă]

Acidul sulfanilic este utilizat pentru obținerea de coloranți azoici, în urma reacției de diazotare și cuplare azoică. În prima etapă are loc formarea unui intermediar sare de diazoniu, care se cuplează apoi cu o amină aromatică sau cu un naftol. Un exemplu este obținerea metiloranjului, un indicator de pH:

Sinteza metiloranjului
Sinteza Metiloranjului

Pe lângă obținerea coloranților azoici, acidul sulfanilic mai poate fi utilizat pentru sinteza sulfonamidelor.[4]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b „Acid sulfanilic”, SULFANILIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid sulfanilic”, SULFANILIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ a b "Sulphanilic acid". A Dictionary of Chemistry. Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  5. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN: 3-342-00280-8.