Zwitterion

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Un aminoacid conține atât centrii acizi (gruparea carboxil), cât și bazici (gruparea amino). Izomerul din partea dreaptă este un zwitterion.
Izomerii acidului sulfamic, în partea dreaptă este zwitterionul.

Un zwitterion (numit și ion amfolit sau ion dublu) este un ion care are o sarcină electrică pozitivă și una negativă în cadrul aceleași molecule.[1] Spre deosebire de o specie chimică amfoteră, care poate fi pe rând cationică sau anionică, un zwitterion are ambele stări ionice simultan.[2]

Etimologie[modificare | modificare sursă]

Termenul provine din limba germană zwitter, însemnând „hermafrodit”.

Exemple[modificare | modificare sursă]

Aminoacizii sunt cele mai bune exemple de zwitterioni. Acești compuși conțin grupe amoniu și carboxilat, și pot fi priviți ca rezultând în urma unor reacții acido-bazice intramoleculare în care grupa amină deprotonează acidul carboxilic:[1]

NH
2
RCHCO
2
H
NH+
3
RCHCO
2

Structura de zwitterion a glicinei în stare solidă a fost confirmată cu măsurători prin difracție de neutroni.[3] Până la un anumit punct și în anumite cazuri, forma de zwitterion a aminoacizilor persistă și în stare gazoasă.[4]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b Dicționar de chimie John Daintith, traducere de Mihaela Rudeanu și Lia Cojocaru; ediția a VI-a, Editura All, 2010, București; pag. 191, ISBN 978-973-684-725-7
  2. ^ "Definition of amphoteric" (2014), Chemicool. Retrieved 2016-06-14.
  3. ^ Jönsson, P.-G.; Kvick, Å. (). „Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine”. Acta Crystallographica Section B. 28 (6): 1827–1833. doi:10.1107/S0567740872005096. 
  4. ^ Price, William D.; Jockusch, Rebecca A.; Williams, Evan R. (). „Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?”. Journal of the American Chemical Society. 119 (49): 11988–11989. doi:10.1021/ja9711627. PMC 1364450Freely accessible. PMID 16479267.