Sari la conținut

Regula Le Bel–Van 't Hoff

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

În chimia organică, Regula Le Bel–Van 't Hoff afirmă că numărul de stereoizomeri al unui compus organic care nu conține planuri interne de simetrie este de 2n, unde n reprezintă numărul de atomi de carbon asimetrici. Joseph Achille Le Bel[1] și Jacobus Henricus van 't Hoff[2] au publicat împreună această ipoteză în 1874, care explicat toată asimetria moleculară cunoscută la acea vreme.[3]

De exemplu, patru dintre atomii de carbon dintr-o moleculă de aldohexoză sunt asimetrici, deci conform regulii Le Bel – Van 't Hoff, aceasta va trebui să aibă 24 = 16 stereoizomeri. Calculul este într-adevăr corect: acești 16 izomeri reprezintă doi enantiomeri (izomeri optici), fiecare având opt diastereoizomeri diferiți: aloză, altroză, glucoză, manoză, guloză, idoză, galactoză și taloză.

Patru atomi de carbon asimetrici în molecula de glucoză (așezați la capetele celor patru legături carbon-oxigen, marcate cu roșu)

 

  1. ^ Le Bel, Joseph Achille (). „Sur les relations qui existent entre les formules atomiques des corps organiques et le pouvoir rotatoire de leurs dissolutions” [On the relations that exist between the atomic formulas of organic substances and the rotatory power of their solutions]. Bulletin de la Société Chimique de Paris (în franceză). 22: 337–347. 
  2. ^ Van 't Hoff, Jacobus Henricus (). „Sur les formules de structure dans l'espace” [On structural formulas in space]. Archives Néerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles (în franceză). 9: 445–454. 
  3. ^ „Le Bel–van 't Hoff rule”. TheFreeDictionary's Medical dictionary.