Carbon asimetric

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Cei doi enantiomeri ai bromoclorofluorometanului (fiecare moleculă are un singur atom de carbon asimetric)

În chimia organică, termenul de carbon asimetric (carbon chiral) face referire la un atom de carbon care formează patru legături cu patru atomi sau grupe de atomi diferite.[1][2] Conform regulii Le Bel-van't Hoff rule, numărul de stereoizomeri ai unui compus organic este egal cu 2n, unde n reprezintă numărul de atomi de carbon asimetrici care se află în molecula compusului.[3]

Exemple[modificare | modificare sursă]

De exemplu, acidul malic are o catenă formată din patru atomi de carbon, dar doar unul dintre aceștia este asimetric. Atomul de carbon asimetric este legat de alți doi atomi de carbon, un atom de oxigen și un atom de hidrogen. În ciuda legăturii pe care o formează cu alți doi atomi de carbon, aceștia fac parte din grupe diferite de atomi:

exemplu de carbon asimetric

O tetroză ce conține 2 atomi de carbon asimetrici are 22 = 4 stereoizomeri:

2 atomi de carbon asimetrici

O aldopentoză ce conține 3 atomi de carbon asimetrici are 23 = 8 stereoizomeri:

3 atomi de carbon asimetrici

O aldohexoză ce conține 4 atomi de carbon asimetrici are 24 = 16 stereoizomeri:

4 atomi de carbon asimetrici

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Stereochemistry of Organic Compounds Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen
  2. ^ IUPAC definition http://goldbook.iupac.org/A00479.html
  3. ^ „Le Bel-van't Hoff rule”. TheFreeDictionary's Medical dictionary.