Ciclizarea Borsche–Drechsel
Ciclizarea Borsche-Drechsel este o reacție chimică utilizată în sintetizarea tetrahidrocarbazolilor prin ciclizarea catalizată de acid a ciclohexanonă arilhidrazonelor. Reacția a fost descrisă pentru prima dată de Edmund Drechsel în 1888[1] și de Walther Borsche în 1908.[2]
Ciclizarea Borsche–Drechsel este etapa centrală a sintezei carbazolului Borsche–Drechsel, unde în prima etapă fenilhidrazina este condensată cu ciclohexanonă pentru a forma ciclohexanonă fenilhidrazonă, iar în etapa finală tetrahidrocarbazolul rezultat este oxidat în carbazol.
Mecanism[modificare | modificare sursă]
Reacția a fost descrisă în literatură[3] ca procedând într-un mod similar cu sinteza Fischer a indolului.
Aici, transferul de protoni catalizat de acid convertește mai întâi ciclohexanona fenilhidrazonă 1 în intermediarul 2. Ulterior, apare o reacție sigmatropică indusă de căldură pentru a produce 3, care este protonat și ciclizat în 4. Eliminarea amoniacului conduce apoi la produsul final, tetrahidrocarbazolul 5.
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ E. Drechsel (). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. J. Prakt. Chem.(d) (în germană). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
- ^ W. Borsche (). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebigs Annalen der Chemie (în germană). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- ^ Lie, J. J. (). Name Reactions. Springer. p. 60. ISBN 978-3-642-01052-1.