Cafeină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Cafeină
Koffein - Caffeine.svg
Caffeine (1) 3D ball.png
Caffeine.svg
Denumiri
Nume IUPAC1,3,7-trimetil-3,7-dihidro
-2H-purin-2,6-dionă
Identificare
Număr CAS58-08-2
PubChem2519[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank00201[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider2424[3]  Modificați la Wikidata
UNII3G6A5W338E[4]  Modificați la Wikidata
KEGGD00528[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL113[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN06BC01[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC8H10N4O2
Masă molară194,19 g/mol
Date fizice
Densitate1,23 g/cm3
Punct de topire238 °C
Punct de fierberede la 178 °C sublimare
Pericol
X : Nociv
Nociv,

Cafeina (sin. cofeină) este un alcaloid din grupa purinelor, care se se găsește în cafea, ceai, mate, guarana și cacao. Este unul dintre cei mai vechi stimulanți naturali folosiți de om.

Istoric[modificare | modificare sursă]

Model spațial al moleculei de cafeină

În 1820, la solicitarea lui Goethe, farmacistul german Friedlieb Ferdinand Rungef izolează cofeină pură din boabele de cafea. În 1821, independent de Runge, farmaciștii francezi Pierre Joseph Pelletier, Joseph Bienaimé Caventou și Pierre Robiquet reușesc de asemenea să izoleze cafeina.
În anul 1832 Pfaff și Justus von Liebig descoperă formula chimică a cofeinei (C8H10N4O2) Formula structurală va fi descoperită în 1895 de Hermann Emil Fischer. Mecanismul de acțiune al cafeinei a fost studiat în secolul XX.

Denumire și structură chimică[modificare | modificare sursă]

Numele de cafeină provine de la cafea, din care a fost izolată pentru prima oară substanța. După nomenclatura IUPAC, denumirea cafeinei este 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindiona sau, pe scurt, 1,3,7-Trimethylxanthina. Cafeina face parte din grupul purinelor, ca și teofilina și teobromina. Structura cafeinei constă dintr-un inel dublu, care la exterior are o serie de substituenți, în centru fiind nucleul purinic.

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Cafeina pură se prezintă sub formă de cristale prismatice hexagonale incolore, inodore cu gust amar.

Raportul de solubilitate a cofeinei în:

  • apă la temperatură normală: 21,74 g/l
  • apă la temperatura de 80°C: 181,82 g/l
  • etanol la temperatură normală: 15,15 g/l
  • etanol la temperatura de 60°C: 45,45 g/l
  • acetonă: 20,00 g/l
  • cloroform: 181,82 g/l

Derivații xantinei, clasificați ca alcaloizi de natură vegetală (din care face parte și cafeina), sunt considerați baze slabe, deoarece atomii de azot pot accepta protoni. Cu toate acestea, derivații xantinei sub formă de soluție nu sunt alcalini.

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Cafeina este larg utilizată în alimentație, prin consumul de cafea.

  • o ceașcă de cafea (150 ml) conține între 30 – 100 mg de cafeină.
  • o ceașcă de cafea espresso (30 ml) conține cca. 40 mg de cafeină
  • o ceașcă de cacao conține 6 mg de cofeină.
  • ciocolata conține cofeină între 15 – 90 mg/100 g.
  • o doză de energizant(250 ml) conține între 75 si 80 mg de cafeină
  • o doză de Cola (330 ml)conține între 30 si 40 mg de cafeină.

Efecte biologice[modificare | modificare sursă]

Cofeina acționează ca:

  • stimulant al SNC
  • creșterea pulsului și tensiunii arteriale
  • dilatator bronhial
  • diuretic
  • stimulant al peristaltismului intestinal.

Efectul cafeinei depinde de o serie de factori cum ar fi: vârsta, obiceiul de a consuma, tutunul, viteza de eliminare a organismului etc. Procesul de eliminare a cafeinei poate fi mai rapid la unele persoane ce beau mai multă cafea față de cele care consumă ocazional.

Sensibilitatea individuală la cafeină are un rol important. Unele persoane excesiv consumatoare, care se opresc brusc din consumul cafelei, pot prezenta manifestări de dezintoxicare sub forma unor ușoare dureri de cap. Aceste simptome sunt limitate în timp și pot fi prevenite prin consumarea de cafea decofeinizată.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c d e f g h i j „Cafeină”, caffeine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Caffeine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  3. ^ a b Caffeine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b caffeine (în engleză), Unique Ingredient Identifier[*] 
  5. ^ a b caffeine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b CAFFEINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Caffeine (în engleză), DrugBank,  

Bibliografie[modificare | modificare sursă]

Legături externe[modificare | modificare sursă]


Alcaloizi xantinici editează

CafeinăTeofilinăTeobrominăAminofilinăPentoxifilinăParaxantinăIBMX