Amilocaină
| Amilocaină | |
 | |
| |
| Nume IUPAC | benzoic acid [1-(dimethylaminomethyl)-1-methylpropyl] ester |
|---|---|
| Identificare | |
| Număr CAS | 644-26-8 |
| ChEMBL | 1740065 |
| PubChem CID | 10767 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C14H21NO2 |
| Masă molară | 235.32204 |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Amilocaina a fost primul anestezic local sintetic. A fost sintetizat și brevetat sub numele de Stovaină de Ernest Fourneau(d) la Institutul Pasteur în 1903.[1] A fost folosită mai ales pentru rahianestezie.[2]
Sinteză
[modificare | modificare sursă]
Reacția Grignard a cloroacetonei (1) cu un mol de bromură de etilmagneziu produce 1-cloro-2-metil-butan-2-ol [74283-48-0] (2). Încălzirea acestuia cu dimetilamină produce 1-(dimetilamino)-2-metilbutan-2-ol [74347-10-7] (3). Ordinea acestor doi pași poate fi de asemenea inversată. Esterificarea cu clorură de benzoil finalizează sinteza amilocainei (4).[3][4]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ Fourneau, E. (1904). "Stovaïne, anesthésique local". Bulletin des sciences pharmacologiques. 10: 141-148.
- ^ Debue-Barazer, Christine (2007). "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne : Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France" Arhivat în , la Wayback Machine.. Gesnerus 64 (1-2): 24-53.
- ^ a b Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (). „A Convenient Synthesis of N,N-Disubstituted Aminomethyltri-n-butylstannanes, Precursors of the Corresponding Lithium Reagents”. Synthesis. 1984 (6): 495–498. doi:10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881.
- ^ a b Fourneau, Ernest (). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 138. Paris: Academy of Sciences, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; French National Centre for Scientific Research). p. 767.
- ^ Zernik, F (). „?”. Chem. Zentralbl. 76 (1): 1029.[referință neconformată]
Vezi și
[modificare | modificare sursă]- Dimetilaminopivalofenonă, un opioid cu o relație structură-activitate (SAR) similară. Este o amină care are cu o singură grupare metilen mai puțin față de amilocaină.
Legături externe
[modificare | modificare sursă]- Smith, Maurice I.; Hatcher, Robert A. (ianuarie 1917). „A Contribution to the Pharmacology of Stovaine”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 9 (4): 231–240.
- Ball, Christine M.; Westhorpe, Rod N. (). „Local Anaesthesia after Cocaine”. Anaesthesia and Intensive Care. 32 (2): 157. doi:10.1177/0310057X0403200201. PMID 15957711.