Alcool fenetilic

Identificare
Alcool fenetilic


SMILES C1=CC=C(C=C1)CCO^[1]
Număr CAS	60-12-8
ChEMBL	CHEMBL448500
PubChem CID	6054
Formulă chimică	C₈H₁₀O^[1]
Masă molară	122,073 u.a.m.^[2]
Punct de topire	−27 °C^[3]
Punct de fierbere	218 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Alcoolul fenetilic sau 2-feniletanolul este un compus organic cu structura formată dintr-un rest fenetil (C₆H₅CH₂CH₂) legată de o grupă hidroxil. Este un lichid incolor, greu solubil în apă, dar miscibil cu majoritatea solvenților organici. Se regăsește în natură, în special în uleiuri volatile. Prezintă un miros floral.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Alcoolul fenetilic se obține la nivel industrial pe două căi. Cea mai comună este o reacție Friedel-Crafts dintre benzen și oxid de etilenă în prezență de clorură de aluminiu. Reacția produce alcoxidul de aluminiu, care este apoi hidrolizat la alcoolul fenetilic:

{\ce {C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 -> C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl}}

{\ce {C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl -> C6H5CH2CH2OH + AlCl3}}

Se produce și difeniletan, fapt care poate fi evitat prin utilizarea de benzen în exces. O altă metodă este reacția de hidrogenare a oxidului de stiren.^[4]

Note[modificare | modificare sursă]

^ ^a ^b „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). „Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Fenetilamină - analogul cu azot
Alcool benzilic

[9dc91d9309dfe6368952780a250b46f3-1] „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[123090daf9fc766e51a8d7c800e2237a-2] „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[Ullmann-4] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). „Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

[1]

[2]

[3]

[4]