Chinină: Diferență între versiuni

← Diferența anterioară Diferența următoare →

Conținut șters Conținut adăugat

Aliniat

Versiunea de la 9 iulie 2021 20:21

Identificare
Chinină


Număr CAS	130-95-0^[1]
PubChem	3034034^[2]
DrugBank	00468^[3]
ChemSpider	84989^[4]
UNII	A7V27PHC7A^[1]
KEGG	D08460^[5]
ChEMBL	CHEMBL170^[6]
Cod ATC	P01BC01^[7]
SMILES	COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O^[2]
InChI	InChI=InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1^[2]
Date chimice
Formulă	C₂₀H₂₄N₂O₂^[2]
Masă molară	324,184 u.a.m.^[2]
Date fizice
Punct de topire	177 °C
Modifică date / text

Chinina este un alcaloid chinolinic-chinuclidinic utilizat ca medicament antimalaric, în tratamentul malariei, dar și al babesiozei.^[8] În prezent, utilizarea sa în malaria cauzată de Plasmodium falciparum se aplică în special pentru cazurile de rezistență la clorochină și lipsa disponibilității artesunatului.^[8]^[9] Căile de administrare disponibile sunt cea orală și intravenoasă.^[8] Există zone geografice în care există malarie rezistentă la chinină.^[8]

Chinina este utilizată și ca ingredient al apelor tonice, întrucât prezintă un gust amar, necesar realizării acestor băuturi.^[10]

Compusul a fost izolat pentru prima dată de către farmaciștii francezi Pierre Joseph Pelletier și Joseph Bienaimé Caventou. Primul care observă acțiunea sa antimalarică este iezuitul Agostino Salumbrino, inspirat de faptul că indienii Quechua din Peru tratează frigurile cu scoarța arborelui „Quina” sau „Quina-Quina”. Prima extracție a fost realizată în anul 1820.^[8]^[11]^[12] Extractele de scoarță de china au fost utilizate pentru a trata malaria încă din 1632 și au fost introduse în Spania în jurul anului 1636 de către iezuiții din Lumea Nouă.^[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[14] Este disponibil sub formă de medicament generic.

Proprietăți

Din punct de vedere chimic, molecula sa este constituită dintr-un nucleu chinolinic și unul chinuclidinic (care împreună formează nucleul ruban).

Se prezintă sub formă de pulbere cristalină albă, fără miros, cu gust foarte amar, este greu solubilă în apă, ușor solubilă în alcool. Este optic activă (are 5 atomi de C asimetrici).

În terapie se folosește sub formă de săruri: sulfat, clorhidrat, etil-carbonat. Chinina are acțiune antimalarică, antipiretică, slab analgezică, sensibilizează uterul gravid.

Indicații: malarie, stări febrile persistente, migrenă.

Contraindicații: sarcină, alăptare, insuficiență cardiacă, miastenie, fibrilație atrială, idiosincrazie față de chinină, anemie hemolitică, nevrită optică.

Este prezentă în băuturile tonice (gin tonic, apă tonică), ei datorându-i-se gustul amar al acestor băuturi.

Note

^ ^a ^b ^c ^d quinine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Chinină”, Quinine (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Quinine (în engleză), DrugBank, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Quinine (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b quinine (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b QUININE (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Quinine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b ^c ^d ^e „Quinine sulfate”. Drugs.com. 20 februarie 2020. Accesat în 14 mai 2020.
^ Esu EB, Effa EE, Opie ON, Meremikwu MM (iunie 2019). „Artemether for severe malaria”. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6: CD010678. doi:10.1002/14651858.CD010678.pub3. PMC 6580442 . PMID 31210357.
^ Olmsted, John; Williams, Gregory M. (1997). Chemistry: The Molecular Science. Jones & Bartlett Learning. p. 137. ISBN 978-0-815-18450-8. Arhivat din original la 15 septembrie 2016.
^ Willcox, Merlin (28 iunie 2004). Traditional Medicinal Plants and Malaria. CRC Press. p. 231. ISBN 9780203502327.
^ Cechinel-Filho, Valdir (2012). Plant bioactives and drug discovery : principles, practice, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 2. ISBN 9780470582268. Arhivat din original la 4 martie 2016.
^ Staines, Henry M.; Krishna, Sanjeev (2011). Treatment and Prevention of Malaria : Antimalarial Drug Chemistry, Action and Use. [S.l.]: Springer Verlag. p. 45. ISBN 9783034604796.
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

Vezi și

Chinidină

[694a453cb4a4de6698c448443722e021-1] quinine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016

[6b48dff9347f8804096e4af9683474eb-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Chinină”, Quinine (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[d79bc326ebaf5a981c2f9bdd0f7c7693-3] Quinine (în engleză), DrugBank, accesat în 17 noiembrie 2016

[bd409b2f8bfd1a0b994a733d1a782bd6-4] Quinine (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016

[ac8c6fb930f6ae03910d54612ea95b07-5] quinine (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016

[5d960357bca7195e69cc05044015097e-6] QUININE (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016

[ace0af0833237cdd69cec7b700adfc04-7] Quinine (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[AHFS2020-8] „Quinine sulfate”. Drugs.com. 20 februarie 2020. Accesat în 14 mai 2020.

[9] Esu EB, Effa EE, Opie ON, Meremikwu MM (iunie 2019). „Artemether for severe malaria”. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 6: CD010678. doi:10.1002/14651858.CD010678.pub3. PMC 6580442 . PMID 31210357.

[olmsted-10] Olmsted, John; Williams, Gregory M. (1997). Chemistry: The Molecular Science. Jones & Bartlett Learning. p. 137. ISBN 978-0-815-18450-8. Arhivat din original la 15 septembrie 2016.

[11] Willcox, Merlin (28 iunie 2004). Traditional Medicinal Plants and Malaria. CRC Press. p. 231. ISBN 9780203502327.

[12] Cechinel-Filho, Valdir (2012). Plant bioactives and drug discovery : principles, practice, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 2. ISBN 9780470582268. Arhivat din original la 4 martie 2016.

[13] Staines, Henry M.; Krishna, Sanjeev (2011). Treatment and Prevention of Malaria : Antimalarial Drug Chemistry, Action and Use. [S.l.]: Springer Verlag. p. 45. ISBN 9783034604796.

[WHO21st-14] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
-{{referințe|date=iunie 2018}}
 {{Infocaseta Medicament
 |imagine=Quinine_structure.svg
 |imagine2=Quinine-3D-balls.png}}
+'''Chinina''' este un [[alcaloid]] [[chinolină|chinolinic]]-[[chinuclidină|chinuclidinic]] utilizat ca [[medicament]] [[antimalaric]], în tratamentul [[malarie]]i, dar și al [[babesioză|babesiozei]].<ref name=AHFS2020>{{Cite web|title=Quinine sulfate|url=https://www.drugs.com/monograph/quinine-sulfate.html|publisher=Drugs.com|date=2020-02-20|access-date=2020-05-14}}</ref> În prezent, utilizarea sa în malaria cauzată de ''[[Plasmodium falciparum]]'' se aplică în special pentru cazurile de rezistență la [[clorochină]] și lipsa disponibilității [[artesunat]]ului.<ref name=AHFS2020/><ref>{{cite journal | vauthors = Esu EB, Effa EE, Opie ON, Meremikwu MM | title = Artemether for severe malaria | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 6 | pages = CD010678 | date = June 2019 | pmid = 31210357 | pmc = 6580442 | doi = 10.1002/14651858.CD010678.pub3 }}</ref> Căile de administrare disponibile sunt cea orală și intravenoasă.<ref name=AHFS2020/> Există zone geografice în care există malarie rezistentă la chinină.<ref name=AHFS2020/>
-'''Chinina''' (2-etenil-4-azabiciclo[2.2.2]oct-5-il)- (6-metoxichinolin-4-il)-metanol) este un [[alcaloid]] [[chinolină|chinolinic]] izolat pentru prima dată de către farmaciștii francezi [[Pierre Joseph Pelletier]] și [[Joseph Bienaimé Caventou]]. Primul care observă acțiunea sa [[malarie|antimalarică]] este iezuitul [[Agostino Salumbrino]], inspirat de faptul că indienii Quechua din [[Peru]] tratează [[friguri]]le cu scoarța arborelui „[[:en:Cinchona|Quina]]” sau „Quina-Quina”.
+Chinina este utilizată și ca ingredient al [[Apă tonică|apelor tonice]], întrucât prezintă un gust amar, necesar realizării acestor băuturi.<ref name="olmsted">{{cite book |last1=Olmsted |first1=John |last2=Williams |first2=Gregory M. | name-list-style = vanc |title=Chemistry: The Molecular Science |date=1997 |publisher=Jones & Bartlett Learning |isbn=978-0-815-18450-8 |page=137 |url=https://books.google.com/books?id=1vnk6J8knKkC&pg=PA137 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20160915152729/https://books.google.com/books?id=1vnk6J8knKkC&pg=PA137 |archive-date=15 September 2016}}</ref>
+Compusul a fost izolat pentru prima dată de către farmaciștii francezi [[Pierre Joseph Pelletier]] și [[Joseph Bienaimé Caventou]]. Primul care observă acțiunea sa [[malarie|antimalarică]] este iezuitul [[Agostino Salumbrino]], inspirat de faptul că indienii Quechua din [[Peru]] tratează [[friguri]]le cu scoarța arborelui „[[:en:Cinchona|Quina]]” sau „Quina-Quina”. Prima extracție a fost realizată în anul 1820.<ref name=AHFS2020/><ref>{{cite book |last=Willcox |first=Merlin | name-list-style = vanc |date=28 June 2004 |title=Traditional Medicinal Plants and Malaria |url=https://books.google.com/books?id=L3lZiwsCZoYC&pg=PA23|publisher=CRC Press |page=231 |isbn=9780203502327}}</ref><ref>{{cite book |last1=Cechinel-Filho |first1= Valdir | name-list-style = vanc |title= Plant bioactives and drug discovery : principles, practice, and perspectives|date=2012|publisher=John Wiley & Sons|location=Hoboken, N.J.|isbn=9780470582268|page=2|url=https://books.google.com/books?id=hhraBwhymOUC&pg=PA2|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160304073629/https://books.google.com/books?id=hhraBwhymOUC&pg=PA2|archive-date=4 March 2016}}</ref> Extractele de scoarță de china au fost utilizate pentru a trata malaria încă din 1632 și au fost introduse în Spania în jurul anului 1636 de către iezuiții din Lumea Nouă.<ref>{{cite book| first1=Henry M. | last1 = Staines | first2 = Sanjeev | last2 = Krishna | name-list-style = vanc |title=Treatment and Prevention of Malaria : Antimalarial Drug Chemistry, Action and Use.|date=2011|publisher=Springer Verlag|location=[S.l.]|isbn=9783034604796|page=45|url=https://books.google.com/books?id=cNuY6tyyyrUC&pg=PA45}}</ref> Se află pe [[lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății]].<ref name="WHO21st">{{cite book | authors = [[Organizația Mondială a Sănătății]] | title = World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 | year = 2019 | author-link = World Health Organization | publisher = World Health Organization | location = Geneva | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO | url = https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/325771/WHO-MVP-EMP-IAU-2019.06-eng.pdf?ua=1 | language = en | hdl = 10665/325771 | hdl-access=free}}</ref> Este disponibil sub formă de [[medicament generic]].
 == Proprietăți ==
@@ Linia 25: / Linia 28: @@
 * [[Chinidină]]
-{{ciot-medicament}}
 {{Antiprotozoarice}}
 {{Informații bibliotecare}}
@@ Linia 32: / Linia 34: @@
 [[Categorie:Alcaloizi]]
 [[Categorie:Chinoline]]
-[[Categorie:Medicamente esențiale listate de OMS]]
 [[Categorie:Chinuclidine]]
+[[Categorie:Medicamente esențiale listate de OMS]]