Adamantan: Diferență între versiuni
nou |
|||
| Linia 8: | Linia 8: | ||
== Obținere == |
== Obținere == |
||
Adamantanul a fost sintetizat pentru prima dată de către [[Vladimir Prelog]] în anul 1941 din ''esterul Meerwein''.<ref>{{cite journal|vauthors=Prelog V, Seiwerth R |title= Über die Synthese des Adamantans|journal= Berichte|year= 1941|volume= 74|pages= 1644–1648|doi = 10.1002/cber.19410741004|issue= 10}}</ref><ref>{{cite journal|vauthors=Prelog V, Seiwerth R |title= Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans|journal= Berichte|year= 1941|volume= 74|pages= 1769–1772|doi = 10.1002/cber.19410741109|issue= 11}}</ref> Procesul de obținere era în cinci etape și avea un randament de doar 0,16%, și se mai utilizează pentru obținerea unor derivați de adamantan.<ref Name="cr64" /> |
|||
[[File:Adamantane synthesis by Prelog.png|center|faracadru|600px]] |
|||
Metoda lui Prelog a fost îmbunătățită în 1956, prin creșterea randamentului etapei de [[decarboxilare]], mai exact prin adiția unor reacții Heinsdecker (11%) și Hoffman (24%).<ref>Stetter, H., Bander, O., and Neumann, W., Ber., 89, 1922 (1956).</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1016/0040-4020(80)80050-0|title=Synthetic approaches to large diamondoid hydrocarbons|year=1980|last1=McKervey|first1=M|journal=Tetrahedron|volume=36|pages=971–992|issue=8}}</ref> O metodă mai simplă a fost pusă la punct în 1957 de către [[Paul von Ragué Schleyer]]: diciclopentadiena a fost [[hidrogenare|hidrogenată]] în prezența unui catalizator (de exemplu, [[dioxid de platină]]) și convertită în adamantan cu un [[acid Lewis]] (de exemplu, [[clorură de aluminiu]]). Metoda a crescut randamentul la 30-40% și a oferit o sursă bună de adamantan.<ref>{{cite journal|author = Schleyer, P. von R.|title= A Simple Preparation of Adamantane|journal= J. Am. Chem. Soc.|year= 1957|volume= 79|pages= 3292 |doi= 10.1021/ja01569a086|issue= 12}}</ref><ref>{{OrgSynth|author = Schleyer, P. von R. |author2=Donaldson, M. M. |author3=Nicholas, R. D. |author4=Cupas, C.|title = Adamantane|collvol = 5|collvolpages = 16|year = 1973|prep = cv5p0016}}</ref> Randamentul a fost crescut ulterior la 60%<ref name=app>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=0-FtXsmeX8oC&pg=PA50|pages=48–55|author =Mansoori, G. Ali |title=Molecular building blocks for nanotechnology: from diamondoids to nanoscale materials and applications|publisher=Springer|year=2007|isbn=978-0-387-39937-9}}</ref> și chiar 98%: |
|||
[[File:Adamantane synthesis.png|center|600px]] |
|||
== Proprietăți == |
== Proprietăți == |
||
Versiunea de la 9 iulie 2020 13:40
| Adamantan | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 281-23-2 |
| ChEMBL | CHEMBL1230831 |
| PubChem CID | 9238 |
| Formulă chimică | C₁₀H₁₆[1]  |
| Masă molară | 136,125 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 267 °C[2] |
| Indice de refracție(nD) | 1,568[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Adamantanul[4] este un compus organic cu formula chimică C
10H
16, fiind cel mai simplu cicloalcan din clasa diamondoidelor. Aranjamentul spațial al atomilor de carbon în molecula acestuia este similar cu cel din cristalele de diamant, astfel că denumirea compusului provine din greacă adamantinos („diamantin”).[5]
Compusul a fost descoperit în anul 1933, iar de atunci au fost sintetizați mulți derivați importanți, precum medicamente, materiale polimerice și lubrifianți termostabili.
Obținere
Adamantanul a fost sintetizat pentru prima dată de către Vladimir Prelog în anul 1941 din esterul Meerwein.[6][7] Procesul de obținere era în cinci etape și avea un randament de doar 0,16%, și se mai utilizează pentru obținerea unor derivați de adamantan.[8]
Metoda lui Prelog a fost îmbunătățită în 1956, prin creșterea randamentului etapei de decarboxilare, mai exact prin adiția unor reacții Heinsdecker (11%) și Hoffman (24%).[9][10] O metodă mai simplă a fost pusă la punct în 1957 de către Paul von Ragué Schleyer: diciclopentadiena a fost hidrogenată în prezența unui catalizator (de exemplu, dioxid de platină) și convertită în adamantan cu un acid Lewis (de exemplu, clorură de aluminiu). Metoda a crescut randamentul la 30-40% și a oferit o sursă bună de adamantan.[11][12] Randamentul a fost crescut ulterior la 60%[13] și chiar 98%:
Proprietăți
Derivați
Note
- ^ a b c „Adamantan”, ADAMANTANE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ http://books.google.com/books?id=8RA2AAAAIAAJ&dq=isbn:502001382X&hl=ru Lipsește sau este vid:
|title=(ajutor) - ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 169. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
The retained names adamantane and cubane are used in general nomenclature and as preferred IUPAC names.
- ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, p. 6 ISBN: 0-444-52239-5.
- ^ Prelog V, Seiwerth R (). „Über die Synthese des Adamantans”. Berichte. 74 (10): 1644–1648. doi:10.1002/cber.19410741004.
- ^ Prelog V, Seiwerth R (). „Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans”. Berichte. 74 (11): 1769–1772. doi:10.1002/cber.19410741109.
- ^ Eroare la citare: Etichetă
<ref>invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numitecr64 - ^ Stetter, H., Bander, O., and Neumann, W., Ber., 89, 1922 (1956).
- ^ McKervey, M (). „Synthetic approaches to large diamondoid hydrocarbons”. Tetrahedron. 36 (8): 971–992. doi:10.1016/0040-4020(80)80050-0.
- ^ Schleyer, P. von R. (). „A Simple Preparation of Adamantane”. J. Am. Chem. Soc. 79 (12): 3292. doi:10.1021/ja01569a086.
- ^ Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (), „Adamantane”, Org. Synth.; Collective Volume, 5, p. 16
- ^ Mansoori, G. Ali (). Molecular building blocks for nanotechnology: from diamondoids to nanoscale materials and applications. Springer. pp. 48–55. ISBN 978-0-387-39937-9.
