Reacție Lehmstedt-Tănăsescu
Reacția Lehmstedt-Tănăsescu este o metodă în chimia organică utilizată în sinteza organică a acridonei și a derivaților săi (3) plecând de la 2-nitrobenzaldehidă (1) și o arenă (2):[1][2][3][4][5]
Reacția a fost denumită după doi chimiști care au dezvoltat acest proces, chimistul german Kurt Lehmstedt și chimistul român Ion Tănăsescu.
Mecanism de reacție[modificare | modificare sursă]
Prima etapă din mecanismul de reacție implică protonarea moleculei de 2-nitrobenzaldehidă 4, de obicei cu acid sulfuric, cu obținerea unui intermediar 5, urmată de un atac electrofil asupra benzenului (sau a arenei care este utilizată în reacție). Se obține un benzhidrol 6 care ciclizează la intermediarul 7, care trece în compusul 8. Prin tratarea sa cu acid azotos (un amestec de azotit de sodiu și acid sulfuric) se obține N-nitrozo-acridona 11 prin intermediarii 9 și 10. Grupa N-nitrozo se elimină în prezența mediului acid, cu formarea acridonei.
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))
- ^ Ion Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p. 528
- ^ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834
- ^ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
- ^ I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035