Competiția s-a înființat 1938, de-atunci s-au mai jucat încă două ediții în 1939 și 1940. Din 1946 și până 1991, cluburile faceau parte din sovietică. După căderea URSS-ului în 1991, Estonia își reia propria competiție de cupă în 1992.
De la prima finală dintre Tallinna Sport și Tallinna JK din 1938, au avut loc 33 de finale. Finală se joacă într-o singură manșă, singura finală care a avut nevoie de rejucare a fost cea din 1938, primul meci s-a terminat 1 la 1. În Cupa Estoniei sunt acceptate să participe și echipele sub 21 de ani. Singura echipă care a câștigat cupa din postura de echipa a doua, a fost echipa de rezervă Levadia II în 2002.
Levadia Tallinn este echipa cu cele mai multe trofee în palmares, 10 la număr, în timp ce Flora Tallinn este echipa cu cele mai multe finale disputate, 14 la număr. Uitându-ne în subsolul clasamentului, Tammeka Tartu, Lantana Tallinn - club dispărut la sfârșitul anilor 1999 și Viljandi Tulevik sunt singurele echipe care au pierdut cele mai multe finale (două de fiecare), dintre echipele care nu au reușit să câștige Cupa Estoniei.
În perioada sovietică, Balti Laevastik Tallinn este echipa cu cele mai multe trofee câștigate, 8 la număr, urmată de Dünamo Tallinn și Norma Tallinn, ambele cu 6 trofee în palmares. La capitolul echipa sau echipele cu cele mai multe finale jucate în perioada sovietcă sunt Balti Laevastik Tallinn și Norma Tallinn, ambele cu 11 finale în palmares. (vezi mai jos)
Estonia
Paide (primul trofeu)
Levadia (10 trofee)
.png){kind=small}
Flora
Narva Trans
TVMK Tallinn
.svg){kind=small}
Nõmme Kalju
Sadam
Norma
.svg){kind=small}
Lantana
Tulevik
Tammeka
Eesti Põlevkivi
Santos Tartu
Sillamäe Kalev
Infonet
câștigate
Balti Laevastik
Dünamo