Sari la conținut

Benzenhexol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Benzenhexol
Identificare
Număr CAS608-80-0
PubChem CID69102
Formulă chimicăC₆H₆O₆[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară174,016438 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Benzenhexolul, denumit și hexahidroxibenzen, este un compus organic cu formula C6H6O6 sau C6(OH)6. Este un fenol cu 6 grupe hidroxil fenolice, derivat de benzen.[2][3] Compusul se mai numește și hexafenol,[4] dar această denumire a fost folosită și pentru alte substanțe.[5]

Benzenhexolul este un solid cristalin, solubil în apă fierbinte,[4] cu un punct de topire peste 310°.[2] Poate fi preparat din inozitol (ciclohexanhexol). Oxidarea benzenhexolului duce la formarea tetrahidroxi-p-benzochinonei (THBQ), acidului rodizonic și dodecahidroxiciclohexanului.[6] Benzenhexolul poate fi obținut prin reducerea sării de sodiu a THBQ cu SnCl2/HCl.[7]

Benzenhexolul formează un aduct cu 2,2'-bipiridina, într-un raport molecular de 1:2.[8]

Benzenhexolat

[modificare | modificare sursă]

Ca majoritatea fenolilor, benzenhexolul poate ceda cei șase ioni H + din grupele hidroxil, ducând la formarea hexaanionului C
6
O6−
6
. Sarea de potasiu a acestui anion este una dintre componentele așa-numitului „carbonil de potasiu” descoperit de Liebig, fiind produsul reacției monoxidului de carbon cu potasiul. Hexaanionul este produs prin trimerizarea anionului acetilendiolat C
2
O2−
2
la încălzirea acetilendiolatului de potasiu K
2
C
2
O
2
. [9] Natura compuslui K
6
C
6
O
6
a fost stabilită de R. Nietzki și T. Benckiser în 1885, care au descoperit că hidroliza sa duce la formarea de benzenhexol.[10][11][12]

  1. ^ a b c „Benzenhexol”, Benzenehexol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b A. J. Fatiadi and W. F. Sager (1973), Hexahydroxybenzene [Benzenehexol] Organic Syntheses, Coll.
  3. ^ Gerd Leston(1996), (Polyhydroxy)benzenes.
  4. ^ a b J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of organic compounds.
  5. ^ HEXAPHENOL Basic information.
  6. ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (). „Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)” (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 67A (2): 153–162. doi:10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573Accesibil gratuit. PMID 31580622. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 
  7. ^ Kumar Sandeep (). „Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects”. Chem. Soc. Rev. 35 (1): 83–109. doi:10.1039/b506619k. 
  8. ^ Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (). „Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2)”. Acta Crystallographica Section C. 57 (10): 1194–1195. doi:10.1107/S0108270101011350. 
  9. ^ Serratosa Fèlix (). „Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons”. Acc. Chem. Res. 16 (5): 170–176. doi:10.1021/ar00089a004. 
  10. ^ R. Nietzki and T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volume 18, page 1834.
  11. ^ Ludwig Mond (1892), On metallic carbonyls.
  12. ^ Büchner Werner, Weiss E (). „Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid”. Helvetica Chimica Acta. 47 (6): 1415–1423. doi:10.1002/hlca.19640470604.