Oxindol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Salt la: Navigare, căutare
Oxindolul este derivatul 2hidroxilat al indolului

Oxindolul reacționează în 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică.

Sinteză[modificare | modificare sursă]

Sinteza Stolle[modificare | modificare sursă]

Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:
  • formarea unei amide substituite
  • alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau un derivat sunbsituit al acesteia) și o clorură acidă a αhaloacid

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935[1].

Sinteza Hinsberg[modificare | modificare sursă]

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.

Proprietăți fizico-chimice[modificare | modificare sursă]

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formînd izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.

Bibliografie[modificare | modificare sursă]