Oxindol

Oxindolul reacționează în 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică.

Sinteză

Sinteza Stolle

Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:

• formarea unei amide substituite
• alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau un derivat sunbsituit al acesteia) și o clorură acidă a αhaloacid

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935[1].

Sinteza Hinsberg

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.

Proprietăți fizico-chimice

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formînd izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.

Bibliografie

• http://www.ecompound.com/Reaction%20reference/name_reaction_alphabetical3.htm
• http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN197.htm
• http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620