1,3,5-triazină

Identificare
1,3,5-triazină



SMILES C1=NC=NC=N1^[1]
Număr CAS	290-87-9
ChEMBL	CHEMBL15698
PubChem CID	9262
Formulă chimică	C₃H₃N₃^[1]
Masă molară	81,033 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

1,3,5-triazina, denumită și s -triazină, este un compus chimic organic cu formula (HCN)₃. Este un compus aromatic heterociclic cu șase atomi, fiind una dintre triazinele izomere. S -triazina - izomerul "simetric" - și derivații săi sunt utilizați în diverse domenii. Triazinele se regăsesc și în produsele farmaceutice. ^[3]

Obținere[modificare | modificare sursă]

1,3,5-triazinele simetrice sunt preparate în urma reacției de trimerizare a anumitor nitrili, cum ar fi clorura de cianogen sau cianimida. Benzoguanamina (cu un substituent fenil și 2-amino) este sintetizată din benzonitril și dicianandiamidă.^[4] În sinteza Pinner a triazinei (denumită după Adolf Pinner)^[5], reactanții sunt o alchil- sau aril-amidină și fosgen.^[6]^[7]

Triazinele substituite cu grupe aminice denumite guanamine sunt obținute prin condensarea cianoguanidinei cu nitrilul corespunzător:^[8]

{\ce {(H2N)2C=NCN + RCN -> (CNH2)2(CR)N3}}

Note[modificare | modificare sursă]

^ ^a ^b „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
^ Aksenov A. V., Aksenova, I. V. "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis" Chemistry of Heterocyclic Cmpds. 45, pp 130-150 (2009). doi:10.1007/s10593-009-0243-5
^ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article Arhivat în 16 iulie 2012, la Wayback Machine.
^ A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
^ Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
^ Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 doi:10.1021/ol901502u
^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). „Benzoguanamine”. Org. Synth. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Atrazină

[99e7bdf147873ca593dca829173f035a-1] „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[c31088f3b160a29062c0841ca7926cd8-2] „1,3,5-triazină”, 1,3,5-TRIAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016

[3] Aksenov A. V., Aksenova, I. V. "Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis" Chemistry of Heterocyclic Cmpds. 45, pp 130-150 (2009). doi:10.1007/s10593-009-0243-5

[4] Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article Arhivat în 16 iulie 2012, la Wayback Machine.

[5] A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)

[6] Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro

[7] Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 doi:10.1021/ol901502u

[8] J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). „Benzoguanamine”. Org. Synth. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]