Sinteză Paal-Knorr
Sinteza Paal-Knorr este o reacție organică utilizată pentru sinteza furanilor, pirolilor sau tiofenilor substituiți din 1,4-dicetone analoage structural. Este o metodă valoroasă din punct de vedere sintetic pentru obținerea de furani și piroli substituiți, care sunt componente structurale comune ale multor produși naturali. A fost inițial raportată în mod independent de către chimiștii germani Carl Paal și Ludwig Knorr în 1884 ca metodă de preparare a furanilor și a fost adaptată pentru obținerea de piroli și tiofeni.[1][2]
Aplicații
[modificare | modificare sursă]Sinteza furanului necesită un catalizator acid:[3]
Paal–Knorr furan synthesis
La sinteza pirolului participă o amină primară:
Paal–Knorr Pyrrole Synthesis
La sinteza tiofenului participă pentasulfură de fosfor:
Paal-Knorr thiophene synthesis
Mecanism de reacție
[modificare | modificare sursă]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ Paal, C. (), „Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters”, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 17 (2): 2756–2767, doi:10.1002/cber.188401702228
- ^ Knorr, L. (), „Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester”, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 17 (2): 2863–2870, doi:10.1002/cber.188401702254
- ^ Thomas L. Gilchrist (). Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific. ISBN 0-582-01421-2.