Neonicotinoide

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Neonicotinoide (uneori prescurtați la neonici /ˈniːoʊnɪks/ ) sunt o clasă de insecticide neuro-active similare chimic cu nicotina[1], dezvoltate de oamenii de știință de la Shell și Bayer în anii 1980.[2] Neonicotinoidele au devenit printre cele mai utilizate insecticide în protecția culturilor datorită eficacității lor împotriva unui spectru larg de dăunători. Aceste insecticide au o specificitate ridicată pentru insecte, un risc relativ scăzut pentru organismele nețintă și mediu precum și o versatilitate în modalitățile de aplicare.[3] Ele sunt, de asemenea, utilizate pe scară largă în scopuri veterinare, inclusiv pentru controlul căpușelor și al puricilor.[3]

Prima generație de neonicotinoide disponibile au avut în componență acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nitiazine, thiacloprid și tiametoxam. Generația mai recentă de neonicotinoide comercializată are în componență cicloxaprid, imidaclotiz, paichongding, sulfoxaflor, guadipir și flupiradifurona.[4] Imidaclopridul a fost cel mai utilizat insecticid din lume din 1999[5] până în 2018.[6][7]

Deoarece afectează sistemul nervos central al insectelor, neonicotinoidele ucid sau afectează în mod nociv o mare varietate de insecte țintă și ne-țintă.[8] Insecticidele sunt adesea aplicate pe semințe înainte de plantare ca tratament profilactic împotriva insectelor erbivore. Neonicotinoidele sunt solubile în apă, așa că atunci când sămânța încolțește și crește, planta în curs de dezvoltare absoarbe pesticidul în țesuturile sale pe măsură ce absoarbe apa.[9] Neonicotinoidele pot fi aplicate direct pe sol.[10] Odată absorbite, neonicotinoidele devin prezente în întreaga plantă, inclusiv în frunzele, florile, nectarul și polenul acesteia.[11]

Utilizarea neonicotinoidelor a fost legată de efecte ecologice negative, prezentând inclusiv riscuri pentru multe organisme nețintă, în special albine și polenizatori.[12][13][14] O analiză din 2018 efectuată de Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA) a concluzionat că majoritatea utilizărilor pesticidelor neonicotinoide reprezintă un risc pentru albinele sălbatice și pentru albinele melifere.[13][15] În 2022, Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite (EPA) a concluzionat că neonicotinoidele ar putea afecta negativ majoritatea speciilor pe cale de dispariție.[14] Neonicotinoidele contaminează pe scară largă zonele umede, pâraiele și râurile și, datorită utilizării lor pe scară largă, insectele care polenizează sunt expuse la acestea.[16][17] Se crede că efectele expunerii cronice la nivel scăzut la neonicotinoide din mediu există la albine și sunt chiar mai frecvente decât efectele direct letale. Aceste efecte la albine includ dificultăți de navigare, de învățare și de hrană, răspunsul imun suprimat, viabilitatea mai scăzută a spermei, durata de viață scurtă a mătcilor și numărul redus de noi mătci produse.[18]

În 2013, Uniunea Europeană și unele țări învecinate au restricționat utilizarea anumitor neonicotinoide.[19][20][21][22][23][24] În 2018, UE a interzis cele trei neonicotinoide principale (clothianidin, imidacloprid și tiametoxam) pentru toate utilizările în aer liber.[25][26] Pentru a avea grijă de insectele care fac polenizarea și de albine, mai multe state din SUA au restricționat neonicotinoidele.[27]

Istorie[modificare | modificare sursă]

Precursorul nitiazinei a fost sintetizat pentru prima dată de Henry Feuer, un chimist la Universitatea Purdue, în 1970.[28][29][30]

Cercetatorii de la Shell au descoperit in timpul screening-ului că acest precursor avea potential de insecticid și l-au rafinat pentru a dezvolta nitiazina.[31]

În 1984, s-a descoperit că modul de acțiune al nitiazinei este ca un agonist postsinaptic al receptorului de acetilcolină,[32] același cu nicotina. Nitiazina nu acționează ca un inhibitor de acetilcolinesterază [32], spre deosebire de insecticidele organofosfatice și carbamate. În timp ce nitiazina are specificitatea dorită (adică toxicitate scăzută la mamifere), nu este fotostabilă - adică se descompune în lumina soarelui și, prin urmare, nu este viabilă comercial.

În 1985, Bayer (Shinzo Kagabu) a brevetat imidaclopridul ca primul neonicotinoid comercial.[33]

La sfârșitul anilor 1990, imidaclopridul a ajuns să fie utilizat pe scară largă.[34][35][36] Începând cu anii 2000, alte două neonicotinoide, Clothianidin⁠(d) și tiametoxam, au intrat pe piață. DIN 2013 practic tot porumbul din SUA a fost tratat cu unul dintre aceste două insecticide.[37] În 2014 aproximativ o treime din suprafața de soia din SUA a fost plantată cu semințe tratate cu neonicotinoide, de obicei imidacloprid sau tiametoxam.[38]

Piața[modificare | modificare sursă]

Neonicotinoidele au fost înregistrate în peste 120 de țări. Cu o cifră de afaceri globală de 1,5 miliarde de Euro în 2008, acestea reprezentau 24% din piața globală a insecticidelor. Piața a crescut de la 155 de milioane de Euro în 1990 la 957 milioane de Euro în 2008. Neonicotinoidele au reprezentat 80% din toate vânzările de produse de tratament pentru semințe în 2008.[39]

Începând cu 2011, pe piața de desfacere există șapte neonicotinoide.[40]

Nume Companie Produse Cifra de afaceri în milioane USD (2009)
Imidacloprid Bayer CropScience Confidor, Admir, Gaucho, Avocat 1.091
tiametoxam Syngenta Actara, Platinum, Cruiser 627
Clothianidin Sumitomo Chemical / Bayer CropScience Poncho, Dantosu, Dantop, Belay 439
Acetamiprid Nippon Soda Mospilan, Assail, ChipcoTristar 276
Tiacloprid Bayer CropScience Calypso 112
Dinotefuran Mitsui Chemicals Starkle, Safari, Venom 79
Nitenpyram Sumitomo Chemical Capstar, Gardian 8

Activitate chimică și proprietăți[modificare | modificare sursă]

Neonicotinoidele, precum nicotina, se leagă de receptorii nicotinici de acetilcolină (nAChR) ai unei celule și declanșează un răspuns din partea acelei celule. La mamifere, receptorii nicotinici de acetilcolină sunt localizați atât în celulele sistemului nervos central, cât și în sistemul nervos periferic. La insecte, acești receptori sunt limitați la sistemul nervos central. Receptorii nicotinici de acetilcolină sunt activați de neurotransmițătorul acetilcolină. În timp ce activarea scăzută până la moderată a acestor receptori provoacă stimulare nervoasă, nivelurile ridicate ale lor suprastimulează și blochează receptorii,[41][42] provocând paralizie și moarte. Acetilcolinesteraza descompune acetilcolina pentru a opri semnalele de la acești receptori. Cu toate acestea, acetilcolinesteraza nu poate descompune neonicotinoidele și legătura creată este ireversibilă.[42]

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „Neonicotinoid Pesticides & Adverse Health Outcomes”. ntp.niehs.nih.gov. National Toxicology Program. Accesat în . 
  2. ^ „Discovery of the Nitromethylene Heterocycle Insecticides”. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. . pp. 71–89. ISBN 978-4-431-70213-9. 
  3. ^ a b Jeschke, Peter; Nauen, Ralf; Schindler, Michael; Elbert, Alfred (). „Overview of the Status and Global Strategy for Neonicotinoids”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. American Chemical Society (ACS). 59 (7): 2897–2908. doi:10.1021/jf101303g. ISSN 0021-8561. 
  4. ^ „An update of the Worldwide Integrated Assessment (WIA) on systemic insecticides. Part 1: new molecules, metabolism, fate, and transport”. Environmental Science and Pollution Research International. 28 (10): 11716–11748. martie 2021. doi:10.1007/s11356-017-0394-3. PMC 7920890 Accesibil gratuit. PMID 29105037. 
  5. ^ „Nicotine to Nicotinoids: 1962 to 1997”. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. . pp. 3–27. ISBN 978-4-431-70213-9. 
  6. ^ „Neonicotinoids and Other Insect Nicotinic Receptor Competitive Modulators: Progress and Prospects”. Annual Review of Entomology. Annual Reviews⁠(d). 63 (1): 125–144. ianuarie 2018. doi:10.1146/annurev-ento-020117-043042. PMID 29324040. 
  7. ^ „Neonicotinoids: molecular mechanisms of action, insights into resistance and impact on pollinators”. Current Opinion in Insect Science. Elsevier. 30: 86–92. decembrie 2018. doi:10.1016/j.cois.2018.09.009. PMID 30553491. 
  8. ^ „Environmental Risks and Challenges Associated with Neonicotinoid Insecticides”. Environmental Science & Technology. 52 (6): 3329–3335. martie 2018. Bibcode:2018EnST...52.3329H. doi:10.1021/acs.est.7b06388. PMID 29481746. 
  9. ^ „The environmental risks of neonicotinoid pesticides: a review of the evidence post 2013”. Environmental Science and Pollution Research International. 24 (21): 17285–17325. iulie 2017. doi:10.1007/s11356-017-9240-x. PMC 5533829 Accesibil gratuit. PMID 28593544. 
  10. ^ „What is a neonicotinoid? - Insects in the City”. Texas A&M AgriLife Extension. 
  11. ^ Hladik, Michelle L.; Main, Anson R.; Goulson, Dave (), „Environmental Risks and Challenges Associated with Neonicotinoid Insecticides”, Environmental Science & Technology (în engleză), accesat în  
  12. ^ „The environmental risks of neonicotinoid pesticides: a review of the evidence post 2013”. Environmental Science and Pollution Research International. 24 (21): 17285–17325. iulie 2017. doi:10.1007/s11356-017-9240-x. PMC 5533829 Accesibil gratuit. PMID 28593544. 
  13. ^ a b „Neonicotinoids: risks to bees confirmed | EFSA”. www.efsa.europa.eu (în engleză). . Accesat în . 
  14. ^ a b US EPA, OCSPP (). „EPA Finalizes Biological Evaluations Assessing Potential Effects of Three Neonicotinoid Pesticides on Endangered Species”. www.epa.gov (în engleză). Accesat în . 
  15. ^ „Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin”. EFSA Journal. 11: 3066. . doi:10.2903/j.efsa.2013.3066. 
  16. ^ „Neonicotinoid insecticides in global agricultural surface waters - Exposure, risks and regulatory challenges”. The Science of the Total Environment. 867: 161383. aprilie 2023. Bibcode:2023ScTEn.867p1383S. doi:10.1016/j.scitotenv.2022.161383. 
  17. ^ „Neonicotinoid Insecticides in Surface Water, Groundwater, and Wastewater Across Land-Use Gradients and Potential Effects”. Environmental Toxicology and Chemistry. 40 (4): 1017–1033. aprilie 2021. doi:10.1002/etc.4959. PMC 8049005 Accesibil gratuit. PMID 33301182. 
  18. ^ „Environmental Risks and Challenges Associated with Neonicotinoid Insecticides”. Environmental Science & Technology. 52 (6): 3329–3335. martie 2018. Bibcode:2018EnST...52.3329H. doi:10.1021/acs.est.7b06388. PMID 29481746. 
  19. ^ „Europe debates risk to bees”. Nature. 496 (7446): 408. aprilie 2013. Bibcode:2013Natur.496..408C. doi:10.1038/496408a. PMID 23619669. 

    „Combined pesticide exposure severely affects individual- and colony-level traits in bees”. Nature. 491 (7422): 105–108. noiembrie 2012. Bibcode:2012Natur.491..105G. doi:10.1038/nature11585. PMC 3495159 Accesibil gratuit. PMID 23086150. 
  20. ^ „Bees, lies and evidence-based policy”. Nature. 494 (7437): 283. februarie 2013. Bibcode:2013Natur.494..283D. doi:10.1038/494283a. PMID 23426287. 

    „The buzz about pesticides”. Nature. . doi:10.1038/nature.2012.11626. 
  21. ^ „Ecology: Bumblebees and pesticides”. Nature. 491 (7422): 43–45. noiembrie 2012. Bibcode:2012Natur.491...43O. doi:10.1038/nature11637. PMID 23086148. 
  22. ^ „Reports spark row over bee-bothering insecticides”. Nature. . doi:10.1038/nature.2013.12234. 
  23. ^ „Bees & Pesticides: Commission goes ahead with plan to better protect bees”. European Commission. . Arhivat din original la . 
  24. ^ „'Victory for bees' as European Union bans neonicotinoid pesticides blamed for destroying bee population”. The Independent. . Arhivat din original la . Accesat în . 
  25. ^ „EU agrees total ban on bee-harming pesticides”. The Guardian. . Accesat în . 
  26. ^ „EU nations back ban on insecticides to protect honey bees”. Reuters. . Arhivat din original la . Accesat în . 
  27. ^ „Minnesota Cracks Down On Neonic Pesticides, Promising Aid To Bees”. NPR.org (în engleză). Accesat în . 
  28. ^ „The alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. VI. A new synthesis of α-nitroalkyl heterocyclics”. Journal of the American Chemical Society. 91 (7): 1856–1857. . doi:10.1021/ja01035a049. 
  29. ^ „Chapter 3: Neonicotinoid insecticides”. Insect Control: Biological and Synthetic Agents. London, England: Academic Press. . p. 62. ISBN 978-0-12-381450-0. 
  30. ^ Natural Products in the Chemical Industry. Berlin, Germany: Springer Verlag. . p. 734. ISBN 978-3-642-54461-3. 
  31. ^ „Discovery of the Nitromethylene Heterocycle Insecticides”. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. . pp. 71–89. ISBN 978-4-431-70213-9. 
  32. ^ a b „The mode of action and neurotoxic properties of the nitromethylene heterocycle insecticides”. Pesticide Biochemistry and Physiology. 22 (2): 148–160. . doi:10.1016/0048-3575(84)90084-1. 
  33. ^ „Neonicotinoid insecticide toxicology: mechanisms of selective action”. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 45: 247–268. . doi:10.1146/annurev.pharmtox.45.120403.095930. PMID 15822177. 
  34. ^ „Nicotine to Nicotinoids: 1962 to 1997”. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. . pp. 3–27. ISBN 978-4-431-70213-9. 
  35. ^ „Neonicotinoids and Other Insect Nicotinic Receptor Competitive Modulators: Progress and Prospects”. Annual Review of Entomology. Annual Reviews⁠(d). 63 (1): 125–144. ianuarie 2018. doi:10.1146/annurev-ento-020117-043042. PMID 29324040. 
  36. ^ „Neonicotinoids: molecular mechanisms of action, insights into resistance and impact on pollinators”. Current Opinion in Insect Science. Elsevier. 30: 86–92. decembrie 2018. doi:10.1016/j.cois.2018.09.009. PMID 30553491. 
  37. ^ „Pesticides under fire for risks to pollinators”. Science. 340 (6133): 674–676. mai 2013. Bibcode:2013Sci...340..674S. doi:10.1126/science.340.6133.674. PMID 23661734. 
  38. ^ „Benefits of Neonicotinoid Seed Treatments to Soybean Production” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. . Arhivat din original (PDF) la . 
  39. ^ „Overview of the status and global strategy for neonicotinoids”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (7): 2897–2908. aprilie 2011. doi:10.1021/jf101303g. PMID 20565065. 
  40. ^ „Overview of the status and global strategy for neonicotinoids”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (7): 2897–2908. aprilie 2011. doi:10.1021/jf101303g. PMID 20565065. 
  41. ^ „Nicotine to Nicotinoids: 1962 to 1997”. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. . pp. 3–27. ISBN 978-4-431-70213-9. 
  42. ^ a b „Imidacloprid Technical Fact Sheet” (PDF). National Pesticide Information Center⁠(d). aprilie 2010. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 
Adus de la https://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Neonicotinoide&oldid=16054172