Metilizotiazolinonă

Identificare
Metilizotiazolinonă


SMILES CN1C(=O)C=CS1^[1]
Număr CAS	2682-20-4
ChEMBL	CHEMBL1620780
PubChem CID	39800
Formulă chimică	C₄H₅NOS^[1]
Masă molară	115,009 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Metilizotiazolinona este un compus organic cu formula chimică S(CH)₂C(O)NCH₃. Este un solid alb, derivat de izotiazolinonă, utilizat ca biocid în diverse produse cosmetice. Prezintă proprietăți alergene, putând cauza dermatită de contact.^[3] Prezintă și efect citotoxic, ceea ce a dus la exprimarea unor îngrijorări cu privire la utilizarea sa.^[4]

Obținere

Metilizotiazolinona se obține în urma unei reacții de ciclizare a cis-N-metil-3-tiocianoacrilamidei:^[5]

{\ce {NCSCH=CHC(O)NHCH3 -> SCH=CHC(O)NCH3 + HCN}}

Note

^ ^a ^b „Metilizotiazolinonă”, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Metilizotiazolinonă”, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
^ Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). „Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles”. Molecules. 25 (4): 991. doi:10.3390/molecules25040991. PMC 7070760 . PMID 32102175.
^ Castanedo-Tardana, M. P.; Zug, K. A. (2013). „Methylisothiazolinone”. Dermatitis : Contact, Atopic, Occupational, Drug. 24 (1): 2–6. doi:10.1097/DER.0b013e31827edc73. PMID 23340392.
^ Crow, W. D.; Leonard, Nelson J. (1965). „3-Isothiazolone-cis-3-Thiocyanoacrylamide Equilibria1,2”. The Journal of Organic Chemistry. 30 (8): 2660–2665. doi:10.1021/jo01019a037.

Vezi și

[e6a167de85bfc64aec9163c2489a0c9b-1] „Metilizotiazolinonă”, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[7fbac3c29cbbc9b71b5ba322abb160f7-2] „Metilizotiazolinonă”, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[rev-3] Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). „Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles”. Molecules. 25 (4): 991. doi:10.3390/molecules25040991. PMC 7070760 . PMID 32102175.

[Castanedo-4] Castanedo-Tardana, M. P.; Zug, K. A. (2013). „Methylisothiazolinone”. Dermatitis : Contact, Atopic, Occupational, Drug. 24 (1): 2–6. doi:10.1097/DER.0b013e31827edc73. PMID 23340392.

[5] Crow, W. D.; Leonard, Nelson J. (1965). „3-Isothiazolone-cis-3-Thiocyanoacrylamide Equilibria1,2”. The Journal of Organic Chemistry. 30 (8): 2660–2665. doi:10.1021/jo01019a037.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]