Triptamină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Triptamină
Identificare
SMILES
Număr CAS61-54-1
ChEMBLCHEMBL6640
PubChem CID1150
Formulă chimicăC₁₀H₁₂N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară160,1 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire114 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Triptamina este un compus organic indolaminic, fiind metabolitul aminoacidului esențial denumit triptofan.[3][4] Compusul conține un nucleu indolic și un rest 2-aminoetil în poziția 3 de pe nucleul pirolic.[3] Structura de bază a triptaminei se regăsește în structura anumitor compuși neuromodulatori, inclusiv în melatonină, serotonină, bufotenină și în anumiți derivați cu acțiune psihedelică, precum dimetiltriptamină (DMT), psilocibină și psilocină.[3][5][6][7]

Triptamina activează anumiți receptori de la nivelul sistemului nervos al mamiferelor, fiind implicată și în reglarea activității căilor dopaminergice, serotoninergice și glutamatergice.[8][9] La nivelul tractului gastro-intestinal, anumite bacterii convertesc triptofanul la triptamină, ceea ce duce la activarea receptorilor serotoninergici 5-HT4 și reglarea motilității.[4][10][11]

Au fost dezvoltate multe medicamente cu structură derivată de triptamină, pentru tratamentul migrenelor (denumiți triptani).[12][13][14]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Triptamina poate fi obținută prin intermediul sintezei Abramovici-Shapiro, plecând de la un derivat de tetrahidro-beta-carbolină:[15]

Abramovitch–Shapiro-Syntheseverfahren
Abramovitch–Shapiro-Syntheseverfahren

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Triptamină”, tryptamine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ a b c PubChem. „Tryptamine”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (în engleză). Accesat în . 
  4. ^ a b Jenkins, Trisha A.; Nguyen, Jason C. D.; Polglaze, Kate E.; Bertrand, Paul P. (). „Influence of Tryptophan and Serotonin on Mood and Cognition with a Possible Role of the Gut-Brain Axis”. Nutrients. 8 (1): 56. doi:10.3390/nu8010056 Accesibil gratuit. ISSN 2072-6643. PMC 4728667 Accesibil gratuit. PMID 26805875. 
  5. ^ Tylš, Filip; Páleníček, Tomáš; Horáček, Jiří (). „Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives”. European Neuropsychopharmacology (în engleză). 24 (3): 342–356. doi:10.1016/j.euroneuro.2013.12.006. ISSN 0924-977X. PMID 24444771. 
  6. ^ Tittarelli, Roberta; Mannocchi, Giulio; Pantano, Flaminia; Romolo, Francesco Saverio (). „Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines”. Current Neuropharmacology. 13 (1): 26–46. doi:10.2174/1570159X13666141210222409. ISSN 1570-159X. PMC 4462041 Accesibil gratuit. PMID 26074742. 
  7. ^ „The Ayahuasca Phenomenon”. MAPS (în engleză). Accesat în . 
  8. ^ Khan, Muhammad Zahid; Nawaz, Waqas (). „The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system”. Biomedicine & Pharmacotherapy (în engleză). 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. ISSN 0753-3322. PMID 27424325. 
  9. ^ Berry, Mark D.; Gainetdinov, Raul R.; Hoener, Marius C.; Shahid, Mohammed (). „Pharmacology of human trace amine-associated receptors: Therapeutic opportunities and challenges”. Pharmacology & Therapeutics (în engleză). 180: 161–180. doi:10.1016/j.pharmthera.2017.07.002 Accesibil gratuit. ISSN 0163-7258. PMID 28723415. 
  10. ^ Bhattarai, Yogesh; Williams, Brianna B.; Battaglioli, Eric J.; Whitaker, Weston R.; Till, Lisa; Grover, Madhusudan; Linden, David R.; Akiba, Yasutada; Kandimalla, Karunya K.; Zachos, Nicholas C.; Kaunitz, Jonathan D. (). „Gut Microbiota-Produced Tryptamine Activates an Epithelial G-Protein-Coupled Receptor to Increase Colonic Secretion”. Cell Host & Microbe (în engleză). 23 (6): 775–785.e5. doi:10.1016/j.chom.2018.05.004. ISSN 1931-3128. PMC 6055526 Accesibil gratuit. PMID 29902441. 
  11. ^ Field, Michael (). „Intestinal ion transport and the pathophysiology of diarrhea”. Journal of Clinical Investigation. 111 (7): 931–943. doi:10.1172/JCI200318326. ISSN 0021-9738. PMC 152597 Accesibil gratuit. PMID 12671039. 
  12. ^ „Serotonin Receptor Agonists (Triptans)”, LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury, Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, , PMID 31644023, accesat în  
  13. ^ „New Compound Related to Psychedelic Ibogaine Could Treat Addiction, Depression”. UC Davis (în engleză). . Accesat în . 
  14. ^ ServiceDec. 9, Robert F. „Chemists re-engineer a psychedelic to treat depression and addiction in rodents”. Science | AAAS (în engleză). Accesat în . 
  15. ^ R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Adus de la https://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Triptamină&oldid=15612133