Transpoziție Hayashi
Transpoziția Hayashi este o reacție organică de transpoziție și a fost denumită după chimistul japonez Mosuke Hayashi. Este o metodă de conversie a acizilor orto-benzoilbenzoici, catalizată de acid sulfuric sau pentoxid de fosfor:[1][2]
Mecanism de reacție[modificare | modificare sursă]
Reacția are loc prin intermediul unui ion aciliu, ce acționează ca agent electrofil, ducând la formarea unui intermediar spiro:[3][4]
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ Mosuke Hayashi (). „A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids”. Journal of the Chemical Society: 2516. doi:10.1039/JR9270002516.
- ^ Mosuke Hayashi (). „A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids. Part II. 2-(5-Chloro-2-hydroxybenzoyl)-5(4?)-methylbenzoic acid”. Journal of the Chemical Society: 1513. doi:10.1039/JR9300001513.; p. 1520 doi:10.1039/JR9300001520; p. 1524doi:10.1039/JR9300001524
- ^ The Hayashi Rearrangement of Substituted o-Benzoylbenzoic Acids Reuben B. Sandin, Russell Melby, Robert Crawford, and Donald McGreer J. Am. Chem. Soc. 1956 pp 3817 - 3819; doi:10.1021/ja01596a069
- ^ Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms By Jie Jack Li Published 2003 Springer ISBN: 3-540-40203-9