Reacție Zincke-Suhl
Reacția Zincke-Suhl este un caz particular al reacției de alchilare Friedel-Crafts și a fost descrisă pentru prima dată de către Theodor Zincke și Suhl în anul 1906.[1][2][3] Spre deosebire de reacția Friedel-Crafts clasică, aceasta presupune o hidrogenare a nucleului aromatic, ceea ce duce la formarea unui produs cu energie ridicată, care poate fi utilizat într-o reacție de transpoziție.
Mai jos se află un exemplu clasic de reacție de conversie a p-crezolului la ciclohexadienonă (în prezență de clorură de aluminiu pe post de catalizator și tetraclorometan pe post de solvent).
Reacția Zincke-Suhl
Mecanism de reacție[modificare | modificare sursă]
Clorura de aluminiu are mai multe roluri în această reacție:[1] reacționează cu p-crezolul (1) formând clorura de fenoxi-aluminiu și o moleculă de acid clorhidric (2) și activează o moleculă de tetraclorură, care poate fi astfel atacată nucleofil de către clorura de fenoxi-aluminiu (3). Produsul reacționează cu clorura de aluminiu și tetraclorura formând un complex, care, în prezența apei, formează produsul final (4).
Mecanismul reacției Zincke-Suhl
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ a b M Newman. A Study of the Zincke and Suhl Reaction, J. Am. Chem. Soc. 19(6) (1954) p978
- ^ M Newman. The Aluminum Chloride-catalyzed Reaction of Benzotrichloride with p-Cresol, J. Am. Chem. Soc. 19(6) (1954) p985
- ^ Zincke, Th.; Suhl. R. (). „Ueber die Einwirkung von Tetrachlorkohlenstoff und Aluminiumchlorid auf p-Kresol und p-Kresolderivate”. Chemische Berichte. 39 (4): 4148–4153. doi:10.1002/cber.190603904115.