Cuplare pinacolică

Cuplarea pinacolică este o reacție organică prin care are loc formarea unei legături carbon–carbon între grupele carbonil ale unei aldehide sau unei cetone, în prezența unui donor de electroni (printr-un proces radicalic). Din reacție se obține un diol vicinal, iar numele reacției provine de la pinacol (denumit și 2,3-dimetil-2,3-butandiol sau tetrametiletilenglicol), acesta fiind produsul reacției de cuplare pinacolică dacă se pornește de la acetonă.

Pentru benzaldehidă, cuplarea pinacolică ia următoarea formă:

Reacția este similară cu reacția McMurry.

Bibliografie

• Roger Adams; E. W. Adams (1941), „Pinacol Hydrate”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 459 

Vezi și

• Reacție McMurry
• Transpoziție pinacolică