Vizualizare sursă pentru „Stereoselectivitate”

În [[chimie]], '''stereoselectivitatea''' reprezintă proprietatea unei [[reacție chimică|reacții chimice]] de a conduce la formarea unui amestec inegal de [[stereoizomerie|stereoizomeri]], plecând de la un [[centru stereogen]] sau de la unul prostereogen.<ref>(a)"Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116. (b)Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436.</ref> Altfel spus, stereoselectivitatea este preferința formării unui anumit stereoizomer.

== Tipuri ==
În funcție de natura stereoizomerilor implicați ([[diastereoizomer]]i sau [[enantiomer]]i), reacțiile stereoselective pot fi:
* '''enantioselective''': preferința formării unui anumit [[enantiomer]]
* '''diastereoselective''': preferința formării unui anumit [[diastereoizomer]]

== Exemple ==
Un exemplu de reacție stereoselectivă este [[dehidrohalogenare]]a 2-iodo-butanului, din care se obține un amestec 60% ''trans''-2-butenă și 20% ''cis''-2-butenă.<ref>''Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions.'' Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers 
[[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1973'''; 95(10); 3405-3407. {{DOI|10.1021/ja00791a067}}</ref> Din moment ce [[izomerie cis-trans|izomerii geometrici]] ai [[alchene]]lor sunt [[diastereoizomer]]i, această reacție este diastereoselectivă:

:[[File:Stereoselectivedehalogenation.svg|411px|Stereoselective dehalogenation]]

Prin adiția de [[acid formic]] la [[norbornen]] se obține doar izomerul ''exo'', de aceea reacția este [[stereospecificitate|stereospecifică]]:<ref>[[Organic Syntheses]] Coll. Vol. 5, p.852 (1973); Vol. 42, p.79 (1962). [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0852.pdf Link]</ref>

:[[File:Stereoselectiveadditiontonorbornene.svg|303px|Stereoselective addition to norbornene]]

== Vezi și ==
* [[Regioselectivitate]]
* [[Stereospecificitate]]

== Referințe ==
<references />

{{Reacții organice}}
[[Categorie:Stereochimie]]