Vizualizare sursă pentru „Alchină”

{{referințe}}
[[File:Acetylene-3D-vdW.png|right|thumb|Structura tridimensională a moleculei de [[etină]] ([[acetilenă]]), cea mai simplă alchină]]
[[Fișier:Alkyne General Formulae V.1.png|thumb|right|200px|Structuri ale alchinelor]]
'''Alchinele''' (cunoscute și sub denumirea de '''acetilene''') sunt [[hidrocarbură|hidrocarburi nesaturate]] [[compus ciclic|aciclice]] care conțin în molecula lor o [[legătură triplă]] intre doi [[atom]]i de [[carbon]].<ref>[https://www.britannica.com/EBchecked/topic/15818/alkyne Alkyne]. Encyclopædia Britannica</ref> Ele corespund formulei moleculare '''<math>C_nH_{(2n-2)}</math>'''. Deși denumirea de acetilene se poate folosi pentru clasă, aceasta este și denumirea celei mai simple alchine, [[etină|etina]]. În mod similar cu celelalte hidrocarburi, alchinele sunt [[hidrofob]]e.<ref>{{cite book |title=The Carbon–Carbon Triple Bond|year=1978|isbn=9780470771563|publisher=John Wiley & Sons|editor=Saul Patai|volume=1}}</ref>

== Nomenclatură ==
Se înlocuiește sufixul „'''-an'''” de la [[alcan]]ii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „'''-ină'''”.

;<math>CH\equiv CH</math> [[Acetilenă|et'''ină''']] (acetilenă)

;<math>CH\equiv C-CH_3</math> [[propină|prop'''ină''']]

La alchinele cu mai mult de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul de carbon care are cel mai mic număr în numerotarea catenei principale pentru această legătură.

;<math>CH\equiv C-CH_2-CH_3</math> [[1-butină]]

;<math>CH\equiv C- CH_2- CH_2-CH_3</math> [[1-pentină]]

== Structură ==
Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizați Sp, ceilalți atomi din catenă sunt hibridizați Sp_3
Legătura covalentă triplă nepolară <math>-C\equiv C-</math> este formată dintr-o legatură ''σ'' și două legături ''π''.
Prezentând două legături ''π'' '''slabe''' ce se rup relativ ușor acetilena și în general '''alchinele''' sunt '''''substanțe reactive'''''.
Deși cele două legaturi ''π'' blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, '''alchinele''' nu prezintă [[izomerie geometrică]] din cauză că la cei doi atomi de carbon angajați în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

== Metode de obținere ==
=== Obținere din metan <math>(CH_4)</math> ===

* '''Piroliza în arc electric''' se realizează la trecerea [[metan]]ului printr-un [[arc electric]] între doi electrozi metalici conectați la o sursă de curent continuu.
;;;* se realizează la o temperatură de 1500&nbsp;°C

<math>2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2</math>

<math>CH_4 \longrightarrow\ C +2H_2</math>

* '''Arderea unei părți din [[metan]]''' se realizează in cuptoare unde o parte din [[metan]] arde dând astfel căldura necesară celeilalte părți de [[metan]] de a trece in acetilenă.

<math>2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2</math>

<math>2CH_4 + O_2 \longrightarrow\ \underbrace {2CO +4H_2}</math>
;;;;;;;;gaz de sinteză

=== Dehidrohalogenarea a derivaților dihalogenați geminali sau vicinali ===
* se realizează la încălzire cu baze tari [[potasiu|K]][[oxigen|O]][[hidrogen|H]] in soluție alcoolică
<math>R-CHCl-CH_2Cl \longrightarrow\ R-C\equiv CH \ + 2HCl</math>
::vicinal

<math>R-CCl_2-CH_3 \longrightarrow\ R-C\equiv CH\ + 2HCl</math>
::geminal

== Proprietăți chimice ==
'''Alchinele''' au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacțiile lor caracteristice sunt reacțiile de '''polimerizare''' și '''adiție''' datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ ușor.
=== Reacția de oxidare ===
* Oxidare blândă în mediu neutru sau ușor bazic
<math>R-C\equiv CH\ +[O] (KMnO4/HOH)\longrightarrow\ R-CO-COOH</math>

=== Reacția de adiție (hidrogenare catalitică) ===
* Adiție de [[hidrogen]]
::-în prezență de [[paladiu|Pd]] otrăvit cu săruri de [[plumb|Pb]]:

<math>R-C\equiv CH\ +H_2 \longrightarrow\ R-CH=CH_2</math>

::-în prezență de [[nichel|Ni]]:

<math>R-C\equiv CH\ + 2H_2 \longrightarrow\ R-CH_2-CH_3</math>

* Adiție de halogeni
** adiția de [[brom|Br]] - este o reacție de identificare a nesaturării prin decolorarea apei de [[brom]]

<math>R-C\equiv CH\ + Br_2 \longrightarrow\ Br-CH=CH-Br +Br_2 \longrightarrow\ R-CBr_2-CHBr_2</math>

** adiția de [[clor|Cl]]
-în fază gazoasă, reacția este violentă cu explozie și rezultă cărbune și [[hidrogen|H]][[clor|Cl]]

<math>CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ 2C +2HCl</math>

-cu solvenți inerți ([[tetraclorură de etil|tetraclorură de metil]] CCl4)
 
<math>CH\equiv CH\ +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl=CHCl +Cl_2 \longrightarrow\ CHCl_2-CHCl_2</math>
=== Reacția de obținere a acetilurilor ===
Alchinele sunt compuși cu caracter acid foarte slab, iar sărurile lor se numesc [[acetilură|acetiluri]]. Acestea se obțin în urma reacției dintre alchinele terminale (inclusiv [[acetilenă|acetilena]]) cu diverși compuși [[metal]]ici:<ref name=Viehe>{{cite book|last1=Viehe|first1=Heinz Günter|title=Chemistry of Acetylenes|date=1969|publisher=Marcel Dekker, inc.|location=New York|pages=170–179 & 225–241|edition=1st|doi=10.1002/ange.19720840843}}</ref>
: RC≡CH + R"M ↔ R"H + RC≡CM

== Note ==
<references />

==Bibliografie==
* [[Costin Nenițescu]], ''Chimie Organică'', ediția a VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980
== Vezi și ==
* [[Alchenă]]
* [[Aldehidă]]
* [[Chimie organică]]
* [[Acid carboxilic]]
* [[Acetilenă]]
* [[Regula Markovnikov]]
* [[Arină]]
* [[Cicloalchină]]

{{Alchine}}
{{Hidrocarburi}}

{{Control de autoritate}}
[[Categorie:Alchine|*]]