Reacție Perkin
Reacția Perkin este o reacție organică utilizată pentru obținerea acizilor cinamici. A fost dezvoltată de către chimistul englez William Henry Perkin. Reacția decurge cu formarea unui acid aromatic α,β-nesaturat prin intermediul unei condensări aldolice, plecând de la o aldehidă aromatică și o anhidridă acidă, și se realizează în prezența unei sări alcaline a acidului.[1][2] Sarea alcalină are rolul de catalizator bazic, totuși se pot folosi și alte baze.[3] Au fost publicate câteva revizuiri ale reacției.[4][5][6]
Mecanism[modificare | modificare sursă]
Următorul mecanism de reacție este o variantă propusă, dar trebuie menționat faptul că există mai multe variante, inclusiv decarboxilarea fără transfer de grupă acetat.[7]
Aplicații[modificare | modificare sursă]
Utilizarea principală a reacției Perkin este acea de obținere a derivaților de acid cinamic. De asemenea, are utilitate în sinteza de laborator a stilbenului și resveratrolului. Prin schimbarea condițiilor de reacție, se poate obține o anhidridă mixtă, utilă pentru obținerea unor acizi carboxilici.
Vezi și[modificare | modificare sursă]
Referințe[modificare | modificare sursă]
- ^ Perkin, W. H.
- ^ Perkin, W. H.
- ^ Dippy, J. F. J.; Evans, R. M.
- ^ Johnson, J. R.
- ^ House, H. O. (1972) Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, pp. 660–663
- ^ Rosen, T.
- ^ Bansal, Raj K. (1998) Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Edition , pp. 199–201, ISBN: 9780470858585 doi:10.1002/0470858583.