Sistem conjugat

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Cinamaldehida este un compus natural cu un sistem conjugat
1,3-pentadiena este o moleculă cu un sistem conjugat.

În chimie, un sistem conjugat este un sistem de orbitali-p interconectați cu electronii delocalizați în cadrul moleculelor care conțin legături duble alternative, între atomi de carbon sau alți atomi învecinați.[1] Radicalii, perechile de electroni neparticipanți sau ionii carbeniu pot face parte dintr-un sistem. Compusul poate fi ciclic, aciclic, linear sau mixt.

Mecanism[modificare | modificare sursă]

Conjugarea cu diferite tipuri de grupe donatoare de orbitali-p, în 4-piridonă, furan și ciclopentadienilenă

Conjugarea este posibilă prin intermediul legăturilor simple și duble alternative. Atâta timp cât fiecare atom învecinat dintr-un lanț are un orbital-p disponibil, sistemul poate fi considerat conjugat. De exemplu, furanul (vezi fotografia) este un ciclu penta-atomic cu două legături duble alternative și un oxigen în poziția 1. Oxigenul are două perechi neparticipante de electroni, dintre care una ocupă un orbital-p din această poziție, menținând astfel conjugarea inelului cu cinci membri. De asemenea, prezența azotului în inel sau a unor grupe α-legate de inel, precum o grupă carbonil (C=O), o grupă imina (C=N), o grupă vinil (C=C), sau un anion, va fi suficientă ca sursă de orbitali pi care pot să mențină conjugarea.

În pigmenți[modificare | modificare sursă]

Ftalocianine[modificare | modificare sursă]

Porfirine și compuși similari[modificare | modificare sursă]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ „Legătura chimică delocalizată. Conjugarea. Efectul electromer” (PDF), Unibuc.ro, accesat în