Sinteză Gabriel

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search

Sinteza Gabriel este o reacție organică ce ajută la transformarea halogenurilor de alchil primare în amine primare. Metoda clasică Gabriel implică utilizarea unui compus numit ftalimida potasată.[1][2][3] Reacția a primit acest nume după chimistul german Siegmund Gabriel, care a realizat pentru prima dată sinteza împreună cu partenerul său, James Dornbush.[4]

Metoda clasică[modificare | modificare sursă]

În această metodă, sarea de sodiu sau de potasiu a ftalimidei este N-alchilată cu o halogenură de alchil primară, obținându-se N-alchilftalimida corespunzătoare.[5][6][7]

După, urmează etapa de hidroliză acidă, în urma căreia se eliberează amina primară sub formă de sare.[8] De asemenea, se mai poate aplica și așa-zisă metodă Ing–Manske, care este de fapt o reacție de hidrazinoliză. Cu alte cuvinte, prin tratarea N-alchilftalimidei cu hidrazină se obține, pe lângă amina primară dorită, și un precipitat de ftalihidrazidă (C6H4(CO)2N2H2):

C6H4(CO)2NR + N2H4 → C6H4(CO)2N2H2 + RNH2
sinteza Gabriel

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. (). „An Improved Procedure for the Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides”. J. Am. Chem. Soc. 72 (6): 2786. doi:10.1021/ja01162a527. 
  2. ^ Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. (). „The Gabriel Synthesis of Primary Amines”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7 (12): 919. doi:10.1002/anie.196809191. 
  3. ^ Mitsunobu, O. Compr. Org. Synth. 1991, 6, 79–85. (Review)
  4. ^ Gabriel, S. (). „Ueber eine Darstellung primärer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen”. Ber. 20: 2224. doi:10.1002/cber.18870200227. 
  5. ^ T. O. Soine and M. R. Buchdahl "β-Bromoethylphthalimide" Org. Synth. 1952, volume 32, 18. doi:10.15227/orgsyn.032.0018
  6. ^ C. C. DeWitt "γ-Aminobutyric Acid" Org. Synth. 1937, volume 17, 4. doi:10.15227/orgsyn.017.0004
  7. ^ Richard H. F. Manske "Benzyl Phthalimide" Org. Synth. 1932, volume 12, 10. doi:10.15227/orgsyn.012.0010
  8. ^ Khan, M. N. (). „Kinetic Evidence for the Occurrence of a Stepwise Mechanism in the Hydrazinolysis of Phthalimide”. J. Org. Chem. 60 (14): 4536. doi:10.1021/jo00119a035.