Regula lui Hückel

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Benzenul, una dintre cele mai întâlnite hidrocarburi aromatică, are conforma regulii lui Hückel 6 (4n + 2, unde n = 1) electroni delocalizați.

În chimia organică, cu ajutorul regulii lui Hückel se poate estima dacă o moleculă plană poate avea caracter aromatic. Prin mecanica cuantică, folosind teoria orbitalilor moleculari, Erich Hückel în 1931[1][2] arată că structurile de tip polienic ce conțin un număr de 4n + 2 electroni pi (n = 0, 1, 2) au energie de conjugare mare ceea ce le conferă stabilitate aromatică. Înaintea lui se pare că această regulă de 4n +2 este atribuită lui von Doering (1951).[3]

Exemple[modificare | modificare sursă]

Cele mai cunoscute specii chimice care respectă regula lui Hückel și au astfel caracter aromatic sunt: anionul ciclopropenil, anionul ciclopentadienil (C
5
H
5
)[4], benezenul (C6H6) și cationul tropiliu (C
7
H+
7
)[4].

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Hückel, Erich (), „Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen”, Z. Phys., 70 (3/4): 204–86, doi:10.1007/BF01339530 . Hückel, Erich (), „Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten”, Z. Phys., 72 (5/6): 310–37, doi:10.1007/BF01341953 . Hückel, Erich (), „Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III”, Z. Phys., 76 (9/10): 628–48, doi:10.1007/BF01341936 .
  2. ^ Hückel, E. (), Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen, Berlin: Verlag Chem, pp. 77–85 .
  3. ^ Doering, W. v. E. (), Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York, p. 24M  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor).
  4. ^ a b Levine, I. N. (). Quantum chemistry (ed. 4th). Prentice-Hall. p. 559–560. ISBN 0-205-12770-3.