Reacție Perkin

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search

Reacția Perkin este o reacție organică utilizată pentru obținerea acizilor cinamici. A fost dezvoltată de către chimistul englez William Henry Perkin. Reacția decurge cu formarea unui acid aromatic α,β-nesaturat prin intermediul unei condensări aldolice, plecând de la o aldehidă aromatică și o anhidridă acidă, și se realizează în prezența unei sări alcaline a acidului.[1][2] Sarea alcalină are rolul de catalizator bazic, totuși se pot folosi și alte baze.[3] Au fost publicate câteva revizuiri ale reacției.[4][5][6]

Reacția Perkin

Mecanism[modificare | modificare sursă]

Următorul mecanism de reacție este o variantă propusă, dar trebuie menționat faptul că există mai multe variante, inclusiv decarboxilarea fără transfer de grupă acetat.[7]

Mecanismul reacției Perkin

Aplicații[modificare | modificare sursă]

Utilizarea principală a reacției Perkin este acea de obținere a derivaților de acid cinamic. De asemenea, are utilitate în sinteza de laborator a stilbenului și resveratrolului. Prin schimbarea condițiilor de reacție, se poate obține o anhidridă mixtă, utilă pentru obținerea unor acizi carboxilici.

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Perkin, W. H. (). „On the artificial production of coumarin and formation of its homologues”. Journal of the Chemical Society. 21: 53–61. doi:10.1039/js8682100053. 
  2. ^ Perkin, W. H. (). „On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues”. Journal of the Chemical Society. 32: 660–674. doi:10.1039/js8773200660. 
  3. ^ Dippy, J. F. J.; Evans, R. M. (). „The nature of the catalyst in the Perkin condensation”. J. Org. Chem. 15 (3): 451–456. doi:10.1021/jo01149a001. 
  4. ^ Johnson, J. R. (). „The Perkin Reaction and Related Reactions”. Org. React. 1: 210. doi:10.1002/0471264180.or001.08. ISBN 0471264180. 
  5. ^ House, H. O. (1972) Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, pp. 660–663
  6. ^ Rosen, T. (). „The Perkin Reaction”. Compr. Org. Synth. 2: 395–408. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1. 
  7. ^ Bansal, Raj K. (1998) Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Edition , pp. 199–201, ISBN: 9780470858585 doi:10.1002/0470858583.