Reacție Heck

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search

Reacția Heck (denumită și reacție Mizoroki-Heck)[1] este o reacție organică prin intermediul căreia se obține alchene substituite plecând de o anumită alchenă și de la o halogenură nesaturată. Se realizează în mediu bazic și în prezența unui catalizator de paladiu:[2][3]

Reacția Heck

Istoric[modificare | modificare sursă]

Reacția a fost denumită după Tsutomu Mizoroki și Richard F. Heck. Heck a primit în anul 2010 Premiul Nobel pentru Chimie, împreună cu savanții Ei-ichi Negishi și Akira Suzuki, pentru descoperirea și dezvoltarea acestei reacții, care a fost primul exemplu de reacție de formare de legături carbon-carbon cu ajutorul unui ciclu catalitic Pd(0)/Pd(II). Importanța reacției constă în faptul că este o reacție de substituție a atomilor de carbon planari hibridizați sp2. Au fost publicate câteva revizuiri ale reacției.[4][5][6][7]

Vezi și[modificare | modificare sursă]

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ Drahl, Carmen (). „In Names, History And Legacy”. Chem. Eng. News. 88 (22): 31–33. doi:10.1021/cen-v088n020.p031. Accesat în . 
  2. ^ Heck, R. F.; Nolley, J. P. (). „Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides”. J. Org. Chem. 37 (14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024. 
  3. ^ Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (). „Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium”. Bull. Chem. Soc. Jap. 44 (2): 581. doi:10.1246/bcsj.44.581. 
  4. ^ Heck, R. F. (). „Palladium-catalyzed vinylation of organic halides”. Org. React. 27: 345–390. doi:10.1002/0471264180.or027.02. 
  5. ^ de Meijere, A.; Meyer, F. E. (). „Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33 (2324): 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791. 
  6. ^ Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. (). „The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis”. Chem. Rev. 100 (8): 3009–3066. doi:10.1021/cr9903048. PMID 11749313. 
  7. ^ Mc Cartney, Dennis; Guiry, Patrick J. (). „The asymmetric Heck and related reactions”. Chem. Soc. Rev. 40 (10): 5122–5150. doi:10.1039/C1CS15101K. PMID 21677934.