Oxid de propilenă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Oxid de propilenă
Identificare
Număr CAS75-56-9
ChEMBLCHEMBL2251584
PubChem CID6378
Formulă chimicăC₃H₆O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară58,042 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,83 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire−170 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere94 de Fahrenheiti[2]  Modificați la Wikidata la 760 de Torri
Solubilitate41 de gram per 100 gram of solventi[2]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori445 de millimetre of mercuryi[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Oxidul de propilenă este un compus organic cu formula chimică CH3CHCH2O. Este un lichid incolor volatil cu un miros similar cu cel de eter. Este un epoxid chiral utilizat adesea ca amestec racemic, fiind implicat în sinteza polieteri poliolilor și a materialelor plastice poliuretanice.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Producția industrială a oxidului de propilenă începe de la propilenă.[3] Două metode generale pot fi utilizate: una presupune hidroclorurarea iar alta oxidarea.[4] În anul 2005, aproximativ jumătate din producția mondială are loc prin intermediul clorohidrinei și jumătatea are loc prin metode oxidative.[5]

Hidroclorurare[modificare | modificare sursă]

Metoda tradițională are loc prin intermediul unui proces de conversie a propenei la clorohidrina propilenei, conform schemei:

Amestecul obținut de 1-cloro-2-propanol și 2-cloro-1-propanol este ulterior dehidroclorurat. De exemplu:

Oxidare[modificare | modificare sursă]

Metoda generală de obținere a oxidului de propilenă presupune oxidarea propilenei cu diverși peroxizi organici. Ecuația reacției generale este:

Reacția se poate realiza și cu hidroperoxizi:[5] hidroperoxid de t-butil, hidroperoxid de etilbenzen, hidroperoxid de cumen și peroxid de hidrogen.

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Oxid de propilenă”, Propylene oxide (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c d e http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0538.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. (). „The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments”. Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149Accesibil gratuit. 
  4. ^ Kahlich, Dietmar; Wiechern, Uwe; Lindner, Jörg (), „Propylene Oxide”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_239 
  5. ^ a b Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. (). „The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments”. Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149Accesibil gratuit. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]