Naftochinonă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Sari la navigare Sari la căutare
Naftochinonă
1,4-Naphthoquinone.svg
1,4-Naphthoquinone-3D-balls.png
Nume IUPAC4a,8a-dihidronaftalenă-1,4-dionă
Alte denumiriNaftochinonă
1,4-naftochinonă
α-naftochinonă
Identificare
Număr CAS130-15-4
ChEMBLCHEMBL55934
PubChem CID8530
Informații generale
Formulă chimicăC10H6O2
Masă molară158,15 g/mol
Proprietăți
Densitate1,422 g/cm3
Punct de topire126 °C
Punct de fierberesublimă începând cu 100 °C
Solubilitate0,09 g/L în apă
T : ToxicN : Periculos pentru mediu
Toxic, Periculos pentru mediu,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

1,4-naftochinona (cunoscută de asemenea și ca para-naftochinonă, sau pe scurt naftachinonă) este un compus organic derivat de la naftalină și chinonă. Sunt cunoscuți izomeri, printre care se numără 1,2-naftochinona. 1,4-naftochinona formează cristale galbene, triclinice și volatile și mirosul său este asemănător cu a 1,4-benzochinonei. Este insolubilă în apă, dar solubilă în solvenți organici polari. [1]

Obținere[modificare | modificare sursă]

Naftochinona se sintetizează industrial prin oxidarea în aer a naftalinei în prezență de catalizator de pentoxid de vanadiu: [2]

C10H8 + 3/2 O2 → C10H6O2 + H2O

În laborator, naftochinona se poate prepara prin oxidarea a diverși derivați ai naftalinei. O metodă ieftină reprezintă oxidarea naftalinei cu trioxid de crom. [3]

Reacții[modificare | modificare sursă]

1,4-naftochinona se comportă ca dienofil în reacția Diels-Alder. Adiția ei la 1,3-butadienă se poate face în două metode:

  1. lentă (45 de zile), când anaftochinona este expusă butadienei lichide pure în exces, la temperatura camerei, sau
  2. rapidă, prin cicloadiția catalizată la temperaturi scăzute în prezență de clorură de staniu (IV): [4]
reacţia Diels-Alder a 1,4-naftochinonei cu 1,3-butadiena

Referințe[modificare | modificare sursă]

  1. ^ en 1,4-naftachinona Accesat pe 25 mai 2014
  2. ^ Grolig, J.; Wagner, R. (), „Naphthoquinones”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_067 
  3. ^ Braude, E. A.; Fawcett, J. S. (), „1,4-Naphthoquinone” (PDF), Org. Synth., 33: 50 ; Collective Volume, 4, p. 698 
  4. ^ M.A. Filatov, S. Baluschev, I.Z. Ilieva, V. Enkelmann, T. Miteva, K. Landfester, S.E. Aleshchenkov, A.V. Cheprakov (). „Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties”. J. Org. Chem. 77 (24): 11119–11131. doi:10.1021/jo302135q. 

Vezi și[modificare | modificare sursă]