Formamidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Jump to navigation Jump to search
Formamidă
Formamide-2D.png
Formamide-3D-balls.png
Formamide-3D-vdW.png
Identificare
Număr CAS75-12-7
ChEMBLCHEMBL266160
PubChem CID713
Formulă chimicăCH₃NO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară45,021 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,13 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire37 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori0,1 millimeter of mercury[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Formamida (de asemenea denumită și metanamidă) este cea mai simplă amidă și anume amida acidului formic. Este un lichid incolor miscibil cu apa, cu un miros asemănător cu cel al amoniacului. Este un intermediar important în fabricarea sulfamidelor și a altor medicamente, ierbicidelor, pesticidelor și a acidului cianhidric. Este utilizat ca solvent al unor compuși ionici. [3]

Formamidele sunt compuși derivați de formamidă, cu formula generală RR′NCHO. Un reprezentat important este dimetilformamida, (CH3)2NCHO.

Obținere[modificare | modificare sursă]

Metode istorice[modificare | modificare sursă]

În trecut, sinteza formamidei se realiza prin tratarea acidului formic cu amoniac, când se obținea formiatul de amoniu. Prin încălzire, acesta trece în formamidă:[4]

HCOOH + NH3 → HCOONH+
4
HCOONH+
4
→ HCONH2 + H2O

De asemenea, formamida se poate obține în urma reacției de amonoliză a formiatului de etil:[5]

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Metode moderne[modificare | modificare sursă]

Procese industriale utilizate în prezent pentru sinteza chimică a formamidei implică ori carbonilarea amoniacului:[3]

CO + NH3 → HCONH2

Ori un procedeu în două etape de amonoliză a formiatului de metil, care la rândul său se obține din monoxid de carbon și metanol:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Formamida se descompune în monoxid de carbon și amoniac la 180 °C:

HC(O)NH2 → CO + NH3

În amestecul final de reacție se regăsesc și urme de acid cianhidric și apă.

În prezența unor catalizatori acizi solizi, formamida se deshidratează la acid cianhidric:[6]

HC(O)NH2 → HCN + H2O

Note[modificare | modificare sursă]

  1. ^ a b c „Formamidă”, formamide (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ a b Hohn, A. (). „Formamide”. În Kroschwitz, Jacqueline I. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (ed. 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617. 
  4. ^ Lorin, M. (). „Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates”. The Chemical News and Journal of Physical Science. IX: 291. Accesat în . 
  5. ^ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (). „The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide”. The Chemical News and Journal of Physical Science. 97: 86–87. Accesat în . 
  6. ^ Bipp, H.; Kieczka, H. (), „Formamides”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2 

Vezi și[modificare | modificare sursă]