Fenilacetilenă
| Fenilacetilenă | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 536-74-3 |
| ChEMBL | CHEMBL234833 |
| PubChem CID | 10821 |
| Formulă chimică | C₈H₆[1]  |
| Masă molară | 102,047 u.a.m.[1] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 0,93 g/cm³ |
| Punct de topire | −45 °C[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Fenilacetilena este o hidrocarbură ce conține catenă de alchină și grupare fenil. Este un lichid incolor, vâscos. În cercetare, este folosită uneori ca analog al acetilenei; fiind un lichid, este mai ușor de manevrat decât acetilena gazoasă.
Obținere[modificare | modificare sursă]
La nivel de laborator, fenilacetilena poate fi preparată prin reacția de eliminare a acidului bromhidric din dibromura de stiren folosind amidă de sodiu în amoniac:
De asemenea, poate fi preparată prin eliminarea acidului bromhidric din bromostiren folosind hidroxid de potasiu topit.
Reacții[modificare | modificare sursă]
Fenilacetilena este o acetilenă terminală prototip, care suferă multe reacții care sunt specifice pentru această grupă funcțională. Compusul este supus semihidrogenării utilizând catalizator Lindlar, formând stiren. În prezența bazelor și a sărurilor de cupru (II), suferă cuplare oxidativă formând difenilbutadiina.[3] În prezența catalizatorilor metalici, suferă oligomerizare, trimerizare și chiar polimerizare.[4][5]
În prezența reactivilor ce conțin aur sau mercur, fenilacetilena se hidratează formând acetofenonă:
Vezi și[modificare | modificare sursă]
Note[modificare | modificare sursă]
- ^ a b c „Fenilacetilenă”, Ethynylbenzene (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Campbell, I. D.; Eglinton, G. (). „Diphenyldiacetylene”. Organic Syntheses. 45: 39. doi:10.15227/orgsyn.045.0039.
- ^ Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (). „A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes”. Chemical Communications(d). 2005 (11): 1474–1475. doi:10.1039/b417832g. PMID 15756340.
- ^ „Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 204–205: 333–340. . doi:10.1016/S1381-1169(03)00315-7.