Ergotamină
| Ergotamină | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 113-15-5[1][2] |
| PubChem | 8223[3][4] |
| DrugBank | DB00696[4] |
| ChemSpider | 7930[5] |
| UNII | PR834Q503T[1][4] |
| KEGG | D07906[6] |
| ChEMBL | CHEMBL442[7] |
| Cod ATC | N02CA02[8] |
| SMILES | |
| InChI | InChI=InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₃₃H₃₅N₅O₅[3] |
| Masă molară | 581,264 u.a.m.[9] |
| Modifică date / text | |
Ergotamina este alcaloidul polipeptidic prezent în procentul cel mai mare în cornul secarei (Claviceps purpurea), dar și în ololiuhqui (Convolvulus corymbosus, Volbură), sau în Ipomoea violacea (Zorele). Grupa ergotaminei este formată din diferiți alcaloizi, denumiți în funcție de restul de aminoacid grefat pe nucleul de bază.
Clasificare
[modificare | modificare sursă]
| Grupa/Alcaloidul | R1 | Aminoacid comun | R2 | Aminoacid specific |
|---|---|---|---|---|
| Ergotaminei | ||||
| ergotamina | CH 3 | αhidroxialanina | CH2C6H5 | fenilalanină |
| α ergosina | CH 3 | αhidroxialanina | CH2CH(CH 3)2 | leucină |
| ergovalina | CH 3 | αhidroxialanina | CH(CH3)2 | valină |
Acțiune farmacologică
[modificare | modificare sursă]Ergotamina are acțiune vasoconstrictoare mai ales asupra vaselor coronare, periferice, cerebrale-acționează asupra receptorilor adrenergici si serotoninergici. Are acțiune deprimantă asupra centrului respirator, vasomotor, termoreglator, determină creșterea tensiunii arteriale. În asociere cu cofeina, biodisponibilitatea ergotaminei crește de circa 300 ori. Această proprietate este utilizată în combaterea crizelor de migrenă.
Note
[modificare | modificare sursă]- 1 2 „ergotamine” (în engleză). Wikidata Q116031405. Accesat în .
- ↑ „CAS Common Chemistry”. Wikidata Q18907859. Accesat în .
- 1 2 3 4 „ergotamină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- 1 2 3 „InChIKey: XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N”.
- ↑ „ergotamină” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în .
- ↑ „ergotamină” (în engleză). ChEBI. Wikidata Q902623. Accesat în .
- ↑ „ergotamină” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
- ↑ „ergotamină” (în engleză). DrugBank. . Wikidata Q1122544.
- ↑ „ergotamină” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .